1-trimethylsilyloxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-cyclohexene | 191731-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-trimethylsilyloxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-cyclohexene
• 英文别名: [3-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]cyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 191731-87-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: YDSQBOWLXDDIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-cyclohexene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲基锂 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.096 g的产率得到(2β,3aβ,7aα)-octahydro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物的分子内CH插入反应：反应的范围和在合成（+/-）-丁烯和（+/-）-戊烯中的应用。

  摘要：

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物[[eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）Fe = CHR]（+）BF（4）（-）是通过与四氟硼酸三甲基氧鎓进行S烷基化反应而从硫醚衍生物（eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）FeCH（R）SPh生成作为活性中间体。卡宾配合物经历分子内CH插入适当位置的侧链中以形成环戊烷衍生物。该反应已发展为使用环烷酮作为支架的一般程序，该支架分别带有碳卡宾铁部分和分别在C（2）和C（3）的侧链。分子内插入反应的产物是取代的双环[n.3.0]链烷酮。描述了反应的范围和限制。该反应适用于甾烯的全合成和戊烯的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo001792i
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环己烯-1-酮 、 2-(4-methoxyphenyl)ethylmagnesium bromide 在 copper bromide dimethyl sulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-trimethylsilyloxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物的分子内CH插入反应：反应的范围和在合成（+/-）-丁烯和（+/-）-戊烯中的应用。

  摘要：

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物[[eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）Fe = CHR]（+）BF（4）（-）是通过与四氟硼酸三甲基氧鎓进行S烷基化反应而从硫醚衍生物（eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）FeCH（R）SPh生成作为活性中间体。卡宾配合物经历分子内CH插入适当位置的侧链中以形成环戊烷衍生物。该反应已发展为使用环烷酮作为支架的一般程序，该支架分别带有碳卡宾铁部分和分别在C（2）和C（3）的侧链。分子内插入反应的产物是取代的双环[n.3.0]链烷酮。描述了反应的范围和限制。该反应适用于甾烯的全合成和戊烯的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo001792i

文献信息

• Intramolecular C-H Insertion Reactions of Iron Carbene Complexes as a General Method for Synthesis of Bicyclo[n.3.0]alkanones
  作者：Shingo Ishii、Paul Helquist

  DOI：10.1055/s-1997-6122

  日期：1997.6

  Iron carbene complexes tethered to substituted cycloalkanones undergo intramolecular C-H insertion reactions with alkyl side chains to produce a variety of substituted bicyclo[n.3.0]alkanone derivatives.

  与取代环烷酮相连的铁碳烯配合物与烷基侧链