N,N'-dimethyl-3,3'-dichloro-2,2'-biindolyl | 75833-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-3,3'-dichloro-2,2'-biindolyl
• 英文别名: 3-chloro-2-(3-chloro-1-methylindol-2-yl)-1-methylindole
• CAS: 75833-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 329.229
• InChiKey: DFMZZUUDTRLCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-biindole 在 氧氯化硒 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到N,N'-dimethyl-3,3'-dichloro-2,2'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  通过偶联反应合成2,2'-联吲哚基

  摘要：

  已经研究了形成2，2'-联吲哚基的吲哚的偶联反应。2-碘-N-甲基吲哚和未活化的铜产生N，N'-二甲基-2,2'-联吲哚基，而活化的铜产生N-甲基-吲哚和对称的三吲哚苯5。提出了涉及消除氢化铜以形成戊炔中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85059-9

文献信息

• BERGMAN J.; EKLUND N., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1439-1443
  作者：BERGMAN J.、 EKLUND N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,2'-biindolyls by coupling reactions
  作者：Jan Bergman、Nils Eklund

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85059-9

  日期：1980.1

  gave N,N'-dimethyl-2,2'-biindolyl whereas activated copper yielded N-methyl-indole and the symmetrical trisindolobenzene 5. A mechanism involving the elimination of copper hydride to form a hetaryne intermediate is suggested.

  已经研究了形成2，2'-联吲哚基的吲哚的偶联反应。2-碘-N-甲基吲哚和未活化的铜产生N，N'-二甲基-2,2'-联吲哚基，而活化的铜产生N-甲基-吲哚和对称的三吲哚苯5。提出了涉及消除氢化铜以形成戊炔中间体的机理。