3-(6-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)-2-(2-chloro-6-fluorophenyl)thiazolidin-4-one | 1350308-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(6-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)-2-(2-chloro-6-fluorophenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(2-Chloro-6-fluoro-phenyl)-3-(6-chloro-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)thiazolidin-4-one；2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-(6-chloro-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1350308-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂FN₃OS₂
• 分子量: 390.289
• InChiKey: FGKLOLHFTQCZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 、 4-氨基-6-氯-2-甲硫基嘧啶 、 巯基乙酸 以 甲苯 为溶剂， 以78.8%的产率得到3-(6-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)-2-(2-chloro-6-fluorophenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂的噻唑烷-4-酮的C-2和N-3位置的铅优化

  摘要：

  基于合理的药物设计方法，合成了一系列在位置C-2和N-3处带有不同芳基/杂芳基部分的新颖的噻唑烷酮-4-酮，并被评估为人类免疫缺陷病毒1型逆转录酶（HIV）的有效抑制剂。 -1 RT）。一种体外HIV-1 RT测定表明，该化合物4，5，6，8，12，13，14和17都示出高抑制逆转录酶（75.41，95.50，98.07，91.24，85.27，77.59，84.11＆76.49的抑制百分比）的酶活性。此外，基于细胞的试验表明，化合物4，5，8＆已确定12种分别是针对HIV-1 III B和HIV-1 ADA5菌株的最佳系列化合物（EC 50为0.09至0.8μg / ml和0.12至1.06μg / ml）。此外，还发现了具有抗HIV-1 III B和HIV-1 ADA5活性的化合物也具有抗主要分离株的活性（EC 50抗HIV-1 UG070的浓度范围为0.10至1.55μg/ ml，抗HIV-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.018

文献信息

• Lead optimization at C-2 and N-3 positions of thiazolidin-4-ones as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Vanangamudi Murugesan、Vinay S. Tiwari、Reshu Saxena、Rajkamal Tripathi、Ramesh Paranjape、Smita Kulkarni、Nandini Makwana、Rahul Suryawanshi、Seturam B. Katti

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.018

  日期：2011.11

  respectively. Structure–activity relationship (SAR) studies demonstrated the importance of the lipophilic bulky substituent pattern on compact heteroaryl ring at N-3, replacement of C4′ at C-2 phenyl by trivalent bioisosteric nitrogen and dihalo groups at C-2 aryl/heteroaryl of thiazolidin-4-ones is crucial for anti-HIV-1 activity. Molecular modeling of compounds 4, 5, 8 and 12 in complex with HIV-1 RT demonstrate

  基于合理的药物设计方法，合成了一系列在位置C-2和N-3处带有不同芳基/杂芳基部分的新颖的噻唑烷酮-4-酮，并被评估为人类免疫缺陷病毒1型逆转录酶（HIV）的有效抑制剂。 -1 RT）。一种体外HIV-1 RT测定表明，该化合物4，5，6，8，12，13，14和17都示出高抑制逆转录酶（75.41，95.50，98.07，91.24，85.27，77.59，84.11＆76.49的抑制百分比）的酶活性。此外，基于细胞的试验表明，化合物4，5，8＆已确定12种分别是针对HIV-1 III B和HIV-1 ADA5菌株的最佳系列化合物（EC 50为0.09至0.8μg / ml和0.12至1.06μg / ml）。此外，还发现了具有抗HIV-1 III B和HIV-1 ADA5活性的化合物也具有抗主要分离株的活性（EC 50抗HIV-1 UG070的浓度范围为0.10至1.55μg/ ml，抗HIV-1