[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-pyridin-1-ium-1-ylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 687983-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-pyridin-1-ium-1-ylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 687983-85-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₅O₅
• 分子量: 398.398
• InChiKey: AAUIZOBVVCGXKG-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-pyridin-1-ium-1-ylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 硫代乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含6-巯基嘌呤的寡脱氧核苷酸的合成及双链稳定性

  摘要：

  描述了将2'-脱氧肌苷转化为6-硫代-2'-脱氧肌苷（III）和制备S-保护的6-巯基嘌呤亚磷酰胺（VI）的简单程序。将单体（VI）掺入DNA低聚物中，并转化成含有6-巯基嘌呤和其他在6-位修饰的嘌呤的寡聚物。含有6-巯基嘌呤或6-硫鸟嘌呤的DNA双链体的解链温度（Tm）的测量结果表明，两者都优先与胱氨酸而不是与胸腺嘧啶配对，但是S的存在通常会使DNA双链体不稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89045-e
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 在 2-氯苯基二氯膦 作用下， 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-pyridin-1-ium-1-ylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  含6-巯基嘌呤的寡脱氧核苷酸的合成及双链稳定性

  摘要：

  描述了将2'-脱氧肌苷转化为6-硫代-2'-脱氧肌苷（III）和制备S-保护的6-巯基嘌呤亚磷酰胺（VI）的简单程序。将单体（VI）掺入DNA低聚物中，并转化成含有6-巯基嘌呤和其他在6-位修饰的嘌呤的寡聚物。含有6-巯基嘌呤或6-硫鸟嘌呤的DNA双链体的解链温度（Tm）的测量结果表明，两者都优先与胱氨酸而不是与胸腺嘧啶配对，但是S的存在通常会使DNA双链体不稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89045-e