(E)-2-butylidene-3-methylenesuccinic acid | 39005-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-butylidene-3-methylenesuccinic acid
• 英文别名: (E)-2-Butyliden-3-methylenbernsteinsaeure；(2E)-2-butylidene-3-methylidenebutanedioic acid
• CAS: 39005-59-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: AYWBAZTVIWNFFS-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butylidene-3-methylenesuccinic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 waquafranone B
  参考文献：
  名称：

  马来酸酐及相关二酸天然产物的结构与合成研究

  摘要：

  已经开发了一种简明的方法，用于预先从三叶草三叶草中分离出的三聚乙酸A，B和C的全部合成，从而确认了这些真菌天然产物的结构。所需的（E）-1,3-二烯骨架是通过适当的硝酸盐与不饱和溴二酯的偶联，通过完全立体控制生成的，该不饱和溴二酯由柠康酸酐分两步制备。合成了报道的酸酐Waquafranone B和母体二酸的结构，导致对天然产物最初提出的结构进行了修改，并与Sutherland一致，证实了酸酐与exo-二烯是不稳定的。研究了拟南芥鞘磷脂单体的仿生二聚化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130717
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl α-(bromomethyl)fumarate 在 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-2-butylidene-3-methylenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  马来酸酐及相关二酸天然产物的结构与合成研究

  摘要：

  已经开发了一种简明的方法，用于预先从三叶草三叶草中分离出的三聚乙酸A，B和C的全部合成，从而确认了这些真菌天然产物的结构。所需的（E）-1,3-二烯骨架是通过适当的硝酸盐与不饱和溴二酯的偶联，通过完全立体控制生成的，该不饱和溴二酯由柠康酸酐分两步制备。合成了报道的酸酐Waquafranone B和母体二酸的结构，导致对天然产物最初提出的结构进行了修改，并与Sutherland一致，证实了酸酐与exo-二烯是不稳定的。研究了拟南芥鞘磷脂单体的仿生二聚化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130717

文献信息

• The nonadrides. Part VI. Dimerisation of the C9 unit in vivo and in vitro
  作者：R. K. Huff、C. E. Moppett、J. K. Sutherland

  DOI：10.1039/p19720002584

  日期：——

  anhydride (4) has been synthesised and shown to act as an efficient (55% incorporation) precursor of the cyclononadienes, glauconic and glaucanic acids, in Penicillium purpurogenum. Base-catalysed dimerisation of compound (4) yields 5% of an epimer of glaucanic acid.

  已合成了丁-1-烯基（甲基）马来酸酐（4），在紫青霉菌中可作为环壬二烯，葡糖醛酸和葡聚糖酸的有效前体（掺入量为55％）。化合物（4）的碱催化的二聚反应产生了5％的葡糖二酸的差向异构体。