(R)-[4-bromo-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane | 790697-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[4-bromo-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
• CAS: 790697-95-9
• 化学式: C₂₉H₃₅BrO₃Si
• 分子量: 539.585
• InChiKey: FGTBJPIEMINCDV-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[4-bromo-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 97.92h， 生成 3-[4-iodo-2-(4-methoxy-benzyloxy)but-3-enyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-bromo-2-(R)-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enoyl]-4-(R)-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-[4-bromo-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852