[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-(2-hydroxy-4-methylbenzoyl)sulfamate | 960582-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-(2-hydroxy-4-methylbenzoyl)sulfamate
• CAS: 960582-75-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₈S
• 分子量: 480.458
• InChiKey: NMDBISLFAPBKLY-XWXWGSFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl N-(2-hydroxy-4-methylbenzoyl)sulfamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-(2-hydroxy-4-methylbenzoyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[(N-酰基)氨磺酰基]腺苷作为抑制 MbtA 的抗结核剂：分枝杆菌素的铁载体生物合成所需的腺苷酸化酶。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨酰基)氨磺酰基]腺苷 (6) 的构效关系研究，这是一种双功能酶水杨酰-AMP 连接酶（MbtA，由基因 Rv2384 编码）在结核分枝杆菌中的有效抑制剂，描述，靶向水杨酸部分。制备了一系列系统的类似物，探索在 C-2 位置取代的重要性，揭示最佳活性需要羟基。对一系列取代的水杨基衍生物的检查表明，在 C-4 处的取代是可以容忍的。因此，该位置的一系列类似物提供了 4-氟衍生物，在铁限制条件下，其对全细胞结核分枝杆菌的 MIC99 为 0.098 microM，令人印象深刻。其他杂环、环烷基、烷基、

  DOI：

  10.1021/jm070905o