9-β-trimethylsilyloxyvinylbicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one | 85978-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-β-trimethylsilyloxyvinylbicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one
• CAS: 85978-59-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: WJSISEVYKHZAIQ-UVPOXWBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 环庚三烯酮 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-β-trimethylsilyloxyvinylbicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one 、 9-β-trimethylsilyloxyvinylbicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one 、 7α-(trimethylsilyloxy)bicyclo<4.4.1.>undeca-2,4,8-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代二烯在与环庚三烯酮的环加成反应中的立体和电子效应

  摘要：

  检查了环庚三烯酮和十个二烯的环加成反应，以定义环庚三烯酮的热[6 + 4]环加成反应中的二烯取代基作用。与来自电子贫乏的二烯的加合物相比，具有更高电子密度的二烯的[6 + 4]加合物形成得更快，并且在热力学上不稳定。该环加成具有二烯位阻。具有一个末端Z取代基的二烯不能产生[6 + 4]加合物作为主要产物。E-1-乙酰氧基丁二烯提供热稳定的加合物（8），而Z -1-乙酰氧基丁二烯提供加合物（9）。热分解8和9，得到Cope重排产物19和13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91832-0