(benzyloxycarbonyl)-L-tryptophylglycinamide | 68996-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (benzyloxycarbonyl)-L-tryptophylglycinamide
• 英文别名: Z-L-Trp-Gly-NH2；benzyl N-[(1S)-2-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-(1H-indol-2-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate；Cbz-L-Trp-Gly-NH2；N-(N^α-benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl)-glycin-amide；N-(N^α-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl)-glycin-amid；N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-tryptophylglycinamide；benzyl N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 68996-89-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₄
• 分子量: 394.43
• InChiKey: UZVZEYZYKHYFBY-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  790.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyloxycarbonyl)-L-tryptophylglycinamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Pro-Trp-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  [8-L-色氨酸]催产素的合成及其某些药理性质。

  摘要：

  （叔丁氧羰基）环辛酸与L-脯氨酰基-L-色氨酸甘氨酰胺的缩合产生了九肽（二硫键）的Boc衍生物，其在脱保护后得到[8-L-色氨酸]催产素。在体外和体内大鼠子宫的测定中，新类似物既起激动剂作用又起拮抗剂作用。两项操作的持续时间都将延长。

  DOI：

  10.1021/jm00185a025
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (benzyloxycarbonyl)-L-tryptophylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的TSPO配体含N-乙酰氨甲酰二肽的设计，合成和抗焦虑活性评估＃

  摘要：

  背景：18 kDa转运蛋白（TSPO），以前称为外围型苯二氮卓受体，通过促进胆固醇从外向内线粒体膜的转运，在神经甾体的合成中起关键作用，这是限速步骤。神经甾体的生物合成。神经甾体与GABA a受体的非苯并二氮杂site位点相互作用，引起抗焦虑作用而没有副作用。 方法：使用基于原始肽药物的设计策略，获得TSPO N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺（GD-23）的第一个推定的二肽配体。使用Glide软件将GD-23分子对接在TSPO受体的活性口袋中。用活化的琥珀酰亚胺酯偶联法合成了铅化合物GD-23及其类似物。GD-23及其类似物的抗焦虑活性已在体内进行了研究，使用了两个经过验证的行为测试，即开阔的田野和高架迷宫。 结果：体内研究表明，下列参数对于新化合物抗焦虑活性的表现必不可少：色氨酸的L-构型，C末端存在酰胺基，N-酰基的特定大小N末端的取代基。化合物GD-23（N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺）在0

  DOI：

  10.2174/1573406415666181119164846

文献信息

• Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles
  作者：Ilhami Celik、Ashraf A.A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.070

  日期：2009.6

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Davis, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 223, p. 935,945
  作者：Davis

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Anxiolytic Activity Evaluation of N-Acyltryptophanyl- Containing Dipeptides, Potential TSPO Ligands#
  作者：Tatiana A. Gudasheva、Olga A. Deeva、Grigory V. Mokrov、Alina S. Dyabina、Milada A. Yarkova、Sergey B. Seredenin

  DOI：10.2174/1573406415666181119164846

  日期：2019.5.20

  (N-carbobenzoxy-L-tryptophanyl-L-isoleucine amide) demonstrated a high anxiolytic-like effect in the doses of 0.05–1.0 mg/kg i.p. comparable with that of diazepam. Compound GD-23 was also active in the open field test when was administered orally in the doses of 0.1-5.0 mg/kg. The involvement of TSPO receptor in the mechanism of anxiolytic-like activity of new compounds was proved by the antagonism of compound

  背景：18 kDa转运蛋白（TSPO），以前称为外围型苯二氮卓受体，通过促进胆固醇从外向内线粒体膜的转运，在神经甾体的合成中起关键作用，这是限速步骤。神经甾体的生物合成。神经甾体与GABA a受体的非苯并二氮杂site位点相互作用，引起抗焦虑作用而没有副作用。 方法：使用基于原始肽药物的设计策略，获得TSPO N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺（GD-23）的第一个推定的二肽配体。使用Glide软件将GD-23分子对接在TSPO受体的活性口袋中。用活化的琥珀酰亚胺酯偶联法合成了铅化合物GD-23及其类似物。GD-23及其类似物的抗焦虑活性已在体内进行了研究，使用了两个经过验证的行为测试，即开阔的田野和高架迷宫。 结果：体内研究表明，下列参数对于新化合物抗焦虑活性的表现必不可少：色氨酸的L-构型，C末端存在酰胺基，N-酰基的特定大小N末端的取代基。化合物GD-23（N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺）在0
• Synthesis and some pharmacological properties of [8-L-tryptophan]oxytocin
  作者：Miklos Bodanszky、John C. Tolle、Janny Seto、Wilbur H. Sawyer

  DOI：10.1021/jm00185a025

  日期：1980.11

  Condensation of (tert-butyloxycarbonyl)tocinoic acid with L-prolyl-L-tryptophylglycinamide produced the Boc derivative of a nonapeptide (disulfide) which on deprotection afforded [8-L-tryptophan]oxytocin. In assays on the rat uterus in vitro and in vivo the new analogue acts as both an agonist and an antagonist. The duration of both actions is prolonged.

  （叔丁氧羰基）环辛酸与L-脯氨酰基-L-色氨酸甘氨酰胺的缩合产生了九肽（二硫键）的Boc衍生物，其在脱保护后得到[8-L-色氨酸]催产素。在体外和体内大鼠子宫的测定中，新类似物既起激动剂作用又起拮抗剂作用。两项操作的持续时间都将延长。