3,3-diethoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid | 874817-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,3-diethoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: Fmoc-(S)-FGly(OEt)₂-OH；2(S)-3-Ethoxy-O-ethyl-N-fmoc-serine；(2S)-3,3-diethoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 874817-18-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: BULDDHWREGWYKA-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 、 α-苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [2,2-diethoxy-1-(1-phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于基于fmoc的固相肽合成的α-甲酰基甘氨酸构件。

  摘要：

  [反应：见正文]几乎所有已知的硫酸酯酶都有一个共同的活性位点修饰，这是其活性所必需的：半胱氨酸转化为α-甲酰基甘氨酸。我们报告了适用于基于Fmoc的固相肽合成的α-甲酰基甘氨酸构件的合成。该结构单元被掺入到衍生自结核分枝杆菌硫酸酯酶活性位点的合成肽中。

  DOI：

  10.1021/ol052623t
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-diethoxy-1-hydroxymethylethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到3,3-diethoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于基于fmoc的固相肽合成的α-甲酰基甘氨酸构件。

  摘要：

  [反应：见正文]几乎所有已知的硫酸酯酶都有一个共同的活性位点修饰，这是其活性所必需的：半胱氨酸转化为α-甲酰基甘氨酸。我们报告了适用于基于Fmoc的固相肽合成的α-甲酰基甘氨酸构件的合成。该结构单元被掺入到衍生自结核分枝杆菌硫酸酯酶活性位点的合成肽中。

  DOI：

  10.1021/ol052623t

文献信息

• Total Synthesis and Conformational Study of Callyaerin A: Anti-Tubercular Cyclic Peptide Bearing a Rare Rigidifying (<i>Z</i> )-2,3- Diaminoacrylamide Moiety
  作者：Shengping Zhang、Luis M. De Leon Rodriguez、Ivanhoe K. H. Leung、Gregory M. Cook、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.201712792

  日期：2018.3.26

  the macrocyclic natural product 1. Synthetic 1 possessed potent anti-TB activity (MIC100 =32 μm) while its all-amide congener was inactive. Variable-temperature NMR studies of both the natural product and its all-amide analogue revealed the extraordinary rigidity imposed by this diaminoacrylamide unit on peptide conformation. The work reported herein pinpoints the intrinsic role that the (Z)-2,3-diaminoacrylamide

  据报道，含有罕见的（Z）-2,3-二氨基丙烯酰胺桥连基序的抗TB环状肽callyaerin A（1）的首次合成。Fmoc-甲酰基甘氨酸-二乙缩醛在线性前驱体1的合成中用作甲酰基甘氨酸的掩蔽当量。在线性肽前体中甲酰甘氨酸残基和N-末端胺之间的分子内环化提供了大环天然产物1。它具有强大的抗结核病活性（MIC100 = 32μm），而其全酰胺同源物却没有活性。天然产物及其全酰胺类似物的可变温度NMR研究表明，该二氨基丙烯酰胺单元对肽构象具有非凡的刚性。本文报道的工作指出了（Z）-2,3-二氨基丙烯酰胺部分赋予肽生物活性的内在作用。