O³,O⁴,O⁶-trimethyl-D-arabino-2-deoxy-hexonic acid-lactone | 51224-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: O³,O⁴,O⁶-trimethyl-D-arabino-2-deoxy-hexonic acid-lactone
• 英文别名: O³,O⁴,O⁶-Trimethyl-D-arabino-2-desoxy-hexonsaeure-lacton；(4R,5S,6R)-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 51224-22-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: KDCNRSFRNPEJTQ-BHNWBGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁴,O⁶-trimethyl-D-arabino-2-deoxy-hexonic acid-lactone 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,3S,4R,6R)-6-[4-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]furan-2-yl]-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  合成主要类别的C-芳基糖苷的一般策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0108640
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 O³,O⁴,O⁶-trimethyl-D-arabino-2-deoxy-hexonic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  Levene; Mikeska, Journal of Biological Chemistry, 1930, vol. 88, p. 791,795, 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of C-aryl glycals from sugar-derived lactones
  作者：Hui Li、Kristen Procko、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.150

  日期：2006.5

  A general entry to C(I) aryl-substituted glycals from the corresponding sugar lactones is described. This approach features one-pot access to aryl glycals. A variety of aryllithium reagents can be used and the method is compatible with various 2-deoxysugar lactones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CXLVII.—The structure of glucal
  作者：Edmund Langley Hirst、Clarence Sydney Woolvin

  DOI：10.1039/jr9310001131

  日期：——
• Application of (chloromethyl)aluminum 2-(2-propenyl)anilide in the conversion of .gamma.- and .delta.-lactones into protected hydroxy acids
  作者：Anthony G. M. Barrett、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Dashyant Dhanak、Alan F. Gasiecki、Amy R. Howell、Albert C. Lee、Mark A. Russell

  DOI：10.1021/jo00275a015

  日期：1989.7