9-[(1R,2R,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopentyl]-6-chloro-9H-purine | 187877-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[(1R,2R,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopentyl]-6-chloro-9H-purine
• CAS: 187877-82-3
• 化学式: C₄₄H₅₀ClFN₄O₂Si₂
• 分子量: 777.529
• InChiKey: KFYPPNPEGLDAMX-XUQMHMGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  62.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1R,2R,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopentyl]-6-chloro-9H-purine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到9-[(1R,2R,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopentyl]-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  碳环2'3'-二脱氧-2'-氟-3'-C-羟甲基核苷类似物的合成作为HIV和HSV的潜在抑制剂

  摘要：

  描述了四种异构纯的氟碳环腺苷和鸟苷类似物的合成。3小号，4小号双（吨-butyldiphenylsilyoxymethyl）-2- fluoropentan -1-醇衍生物22，23，24和25从对映异构纯3中合成小号，4小号双（吨-butyldiphenyl-silyloxymethyl） -环戊酮（ bd18）与氯嘌呤结合，使用Mitsunobu程序得到10、11、12、14和16或转化为它们相应的1-氨基衍生物，氟碳鸟嘌呤类似物13、15和17准备好了。化合物10-17被评估为潜在的抗病毒药，但被发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01103-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-one 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 Selectfluor 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 9-[(1R,2R,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopentyl]-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  碳环2'3'-二脱氧-2'-氟-3'-C-羟甲基核苷类似物的合成作为HIV和HSV的潜在抑制剂

  摘要：

  描述了四种异构纯的氟碳环腺苷和鸟苷类似物的合成。3小号，4小号双（吨-butyldiphenylsilyoxymethyl）-2- fluoropentan -1-醇衍生物22，23，24和25从对映异构纯3中合成小号，4小号双（吨-butyldiphenyl-silyloxymethyl） -环戊酮（ bd18）与氯嘌呤结合，使用Mitsunobu程序得到10、11、12、14和16或转化为它们相应的1-氨基衍生物，氟碳鸟嘌呤类似物13、15和17准备好了。化合物10-17被评估为潜在的抗病毒药，但被发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01103-9