[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-氨基甲酰-5-乙炔基咪唑-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]磷酸二氢甲酯 | 126004-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-氨基甲酰-5-乙炔基咪唑-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]磷酸二氢甲酯
• 中文别名: 2-[(2Z)-2-{6-[(5-氯-2,6-二氟嘧啶-4-基)氨基]-1-羰基-3-磺酸根萘-2(1H)-亚基}肼基&lt联氨基&gt]萘-1,5-二磺酸三钠
• 英文名称: 5-ethynyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 5'-phosphate
• 英文别名: 5-Ethynyl-1-(5-O-phosphonoribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-ethynylimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 126004-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₃O₈P
• 分子量: 347.221
• InChiKey: QXUDJLUJMGCCEK-PNHWDRBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  806.9±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

文献信息

• Imidazole derivatives, process for production thereof, and use thereof
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0331080A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  Disclosed are imidazole derivatives represented by formula [I]: wherein R is a hydrogen atom or wherein R² is a hydrogen atom or a hydroxy protecting group, R² protecting either a single hydroxy or two hydroxies together when R² is a hydroxy protecting group, and R³ is a hydrogen atom or OR²; A is CONH₂ or CN; and R¹ is a hydrogen atom, lower alkyl, hydroxy lower alkyl, or phenyl. Also disclosed are six processes for producing these novel compounds among which a typical process comprises reacting a starting imidazole compound having a halogen at the 5-position thereof with an acetylene derivative to alkynylate the 5-position. Furthermore, the compounds have remarkable antitumor activities and therefore can provide novel antitumor agents.

  公开了由式[I]代表的咪唑衍生物： 其中 R 是氢原子或 其中 R² 是氢原子或羟基保护基，当 R² 是羟基保护基时，R² 保护单个羟基或两个羟基，R³ 是氢原子或 OR²；A 是 CONH₂ 或 CN；R¹ 是氢原子、低级烷基、羟基低级烷基或苯基。 此外，还公开了六种生产这些新型化合物的工艺，其中一种典型的工艺包括将 5 位上有卤素的咪唑化合物与乙炔衍生物反应，使 5 位上的卤素炔化。 此外，这些化合物具有显著的抗肿瘤活性，因此可以提供新型抗肿瘤药物。
• US5059590A
  申请人：——

  公开号：US5059590A

  公开（公告）日：1991-10-22
• US5126361A
  申请人：——

  公开号：US5126361A

  公开（公告）日：1992-06-30
• US6826488B1
  申请人：——

  公开号：US6826488B1

  公开（公告）日：2004-11-30
• [EN] METHOD TO IDENTIFY SPECIFIC INHIBITORS OF IMP DEHYDROGENASE<br/>[FR] PROCEDE POUR IDENTIFIER DES INHIBITEURS SPECIFIQUES DE L'IMP-DESYHROGENASE
  申请人：THE UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：WO1999033996A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (EN) This invention relates to methods to identify specific inhibitors of the purine nucleotide synthesis enzyme, IMP dehydrogenase (IMPDH). IMPDH is an essential enzyme found in all free-living organisms from humans to bacteria and is an important therepeutic target. The invention allows the identification of specific inhibitors of any IMPDH enzyme which can be expressed in a functional form in a recombinant host cell. A variety of eukaryotic or prokaryotic host systems commonly used for the expression of recombinant proteins are suitable for the practice of the invention. The methods are amenable to high throughput systems for the screening of inhibitors generated by combinatorial chemistry or other methods such as antisense molecule production. Utilization of exogenous guanosine as a control component of the methods allows for the identification of inhibitors specific for IMPDH rather than other causes of decreased cell proliferation.(FR) Cette invention se rapporte à un procédé servant à identifier des inhibiteurs spécifiques de l'enzyme de synthèse des nucléotides de purine, l'IMP-déshydrogénase (IMPDH). L'IMPDH est une enzyme essentielle se trouvant dans tous les organismes à vie autonome, de l'homme aux bactéries, et elle constitue une cible thérapeutique importante. Cette invention permet d'identifier des inhibiteurs spécifiques de n'importe quelle enzyme IMPDH qui peut s'exprimer sous une forme fonctionnelle dans une cellule hôte recombinée. Une grande variété de systèmes hôtes eucaryotes ou procaryotes, habituellement utilisés pour l'expression des protéines recombinées, peuvent servir à la réalisation de cette invention. Ces procédés peuvent conduire à des systèmes à rendement élevé de criblage des inhibiteurs générés par la chimie combinatoire ou par d'autres techniques, telles que la production de molécules anti-sens. L'utilisation de guanosine exogène comme constituant de référence de ces procédés permet d'identifier des inhibiteurs spécifiques de l'IMPDH plutôt que d'autres causes de la baisse de la prolifération cellulaire.