1-α-D-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole | 220792-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-α-D-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-α-[2',3'-di-O-acetyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-arabinofuranosyl]-2-nitroimidazole；[(2R,3R,4S,5S)-4-acetyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 220792-97-2
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₈Si
• 分子量: 567.671
• InChiKey: DKZMUJJMPXULOE-XPGKHFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-D-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole 在 氟化铵 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-α-D-(5-fluoro-5-deoxy-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Fluoroazomycin arabinoside (FAZA): synthesis,2H and3H-labelling and preliminary biological evaluation of a novel 2-nitroimidazole marker of tissue hypoxia

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199901)42:1<3::aid-jlcr160>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  1-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基-2-硝基-1H-咪唑 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-α-D-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Fluoroazomycin arabinoside (FAZA): synthesis,2H and3H-labelling and preliminary biological evaluation of a novel 2-nitroimidazole marker of tissue hypoxia

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199901)42:1<3::aid-jlcr160>3.0.co;2-h

文献信息

• Preparation of Nucleosides Derived from 2-Nitroimidazole and <scp>d</scp>-Arabinose, <scp>d</scp>-Ribose, and <scp>d</scp>-Galactose by the Vorbrüggen Method and Their Conversion to Potential Precursors for Tracers To Image Hypoxia
  作者：Anna Schweifer、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1021/jo200727k

  日期：2011.10.21

  acetylated at the other ones in a one-pot reaction, mixtures of anomeric 1-O-acetyl derivatives were obtained. These were coupled by the Vorbrüggen method and then deblocked at C-5 and tosylated to give precursors for tracers to image hypoxia in four steps without using Hg(CN)2 necessary for other methods. The Vorbrüggen conditions enable a shorter route to azomycin nucleoside analogues than the previous coupling

  2-硝基咪唑使用六乙基二硅氮烷进行甲硅烷基化，然后与d-阿拉伯糖、d-核糖和d-半乳糖的1- O-乙酰基衍生物在温和的温度（-20°C 至 rt）中在乙腈中反应，由三氟甲磺酸三乙基甲硅烷酯 (Vorbrüggen) 催化状况）。α-端基异构体在前两种情况下（高度）选择性地形成，而 β-端基异构体在后两种情况下形成。当d-阿拉伯糖和d-核糖在吡啶中的 C-5 羟基上用叔丁基二苯基氯硅烷甲硅烷基化并在一锅反应中在其他羟基上乙酰化时，异头 1- O 的混合物得到-乙酰衍生物。这些通过 Vorbrüggen 方法耦合，然后在 C-5 处解封并甲苯磺酰化以提供示踪剂的前体，以在四个步骤中对缺氧进行成像，而无需使用其他方法所需的Hg(CN) 2。Vorbrüggen 条件使得获得阿霉素核苷类似物的途径比以前的偶联程序更短。