(Z)-1-[5-氨基-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)噁戊环-2-基]咪唑-4-基]-2-重氮基阳离子基-丁一醇酸 | 105400-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: (Z)-1-[5-氨基-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)噁戊环-2-基]咪唑-4-基]-2-重氮基阳离子基-丁一醇酸
• 中文别名: (Z)-1-[5-氨基-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]咪唑-4-基]-2-偶氮基乙烯醇
• 英文名称: 5-amino-4-(diazoacetyl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole
• 英文别名: (2Z)-1-[5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazol-4-yl]-2-diazoethanone
• CAS: 105400-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: IQHMIXCHRCLUID-VPCXQMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[5-氨基-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)噁戊环-2-基]咪唑-4-基]-2-重氮基阳离子基-丁一醇酸 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到5-amino-4-(chloroacetyl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-4-(diazoacetyl)-1-.beta.-D-ribofuranosylimidazole, a new antileukemic agent

  摘要：

  5-Amino-4-(diazoacetyl)-1-beta-D-ribofuranosylimidazole (15), 5-amino-4-(chloroacetyl)-1-beta-D-ribofuranosylimidazole (16), and a number of related imidazole ribonucleosides have been synthesized. Compounds 15 and 16 are cytotoxic to both H.Ep.-2 and L1210 leukemia cells in culture. The (diazoacetyl)imidazole 15 is also active against the P388 leukemia in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00385a030
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 3.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 (Z)-1-[5-氨基-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)噁戊环-2-基]咪唑-4-基]-2-重氮基阳离子基-丁一醇酸
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-4-(diazoacetyl)-1-.beta.-D-ribofuranosylimidazole, a new antileukemic agent

  摘要：

  5-Amino-4-(diazoacetyl)-1-beta-D-ribofuranosylimidazole (15), 5-amino-4-(chloroacetyl)-1-beta-D-ribofuranosylimidazole (16), and a number of related imidazole ribonucleosides have been synthesized. Compounds 15 and 16 are cytotoxic to both H.Ep.-2 and L1210 leukemia cells in culture. The (diazoacetyl)imidazole 15 is also active against the P388 leukemia in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00385a030