5-(2-(三甲基硅烷基)-1-乙炔-1-基)-1-(2’,3’,5’-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)咪唑并-4-甲腈 | 126004-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 5-(2-(三甲基硅烷基)-1-乙炔-1-基)-1-(2’,3’,5’-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)咪唑并-4-甲腈
• 中文别名: 5-（2-（三甲基甲硅烷基）-1-乙炔基-1-基）-1-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-碳腈
• 英文名称: 5-<(trimethylsilyl)-1-ethyn-1-yl>-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1H-Imidazole-4-carbonitrile, 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-(9CI)；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-cyano-5-(2-trimethylsilylethynyl)imidazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126004-21-5
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₇Si
• 分子量: 447.52
• InChiKey: OURBYMJWHWPAPA-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(三甲基硅烷基)-1-乙炔-1-基)-1-(2’,3’,5’-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)咪唑并-4-甲腈 在 氨 作用下， 以64%的产率得到5-乙炔基-1-(beta-D-呋喃核糖基)-咪唑并-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。96. 5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶咪唑-4-羧酰胺（EICAR）及其衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在存在下，5-碘-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酰胺（8）的钯催化交叉偶联反应在含三乙胺的乙腈中的双（苄腈）二氯化钯以高收率得到了所需的5-炔基衍生物9。但是，当使用（三甲基甲硅烷基）乙炔时，唯一可分离的产物是不希望的二聚体，即1，2-双（4-氨基甲酰基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-5-基）乙炔衍生物10a。为了避免这种二聚物的形成，在没有三乙胺的情况下，使用三甲基-[（三丁基锡烷基）乙炔基]硅烷进行反应，以高收率得到所需的5-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基衍生物9a。此外，5-iodo-1-（2,3，具有（三甲基甲硅烷基）乙炔的5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-碳三化合物（12）也提供了所需的核苷13a。这些化合物的脱保护提供了5-炔基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶唑-4-羧酰胺（6b-k）和-甲腈​​（14b-f）。其中，5-乙

  DOI：

  10.1021/jm00106a045
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-4-carbamoyl-1β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)imidazole 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 二碘甲烷 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-(2-(三甲基硅烷基)-1-乙炔-1-基)-1-(2’,3’,5’-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)咪唑并-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。96. 5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶咪唑-4-羧酰胺（EICAR）及其衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在存在下，5-碘-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酰胺（8）的钯催化交叉偶联反应在含三乙胺的乙腈中的双（苄腈）二氯化钯以高收率得到了所需的5-炔基衍生物9。但是，当使用（三甲基甲硅烷基）乙炔时，唯一可分离的产物是不希望的二聚体，即1，2-双（4-氨基甲酰基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-5-基）乙炔衍生物10a。为了避免这种二聚物的形成，在没有三乙胺的情况下，使用三甲基-[（三丁基锡烷基）乙炔基]硅烷进行反应，以高收率得到所需的5-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基衍生物9a。此外，5-iodo-1-（2,3，具有（三甲基甲硅烷基）乙炔的5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-碳三化合物（12）也提供了所需的核苷13a。这些化合物的脱保护提供了5-炔基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶唑-4-羧酰胺（6b-k）和-甲腈​​（14b-f）。其中，5-乙

  DOI：

  10.1021/jm00106a045

文献信息

• Imidazole derivatives and use thereof
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：US05126361A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Disclosed are imidazole derivatives represented by formula [I]: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or ##STR2## wherein R.sup.2 is a hydrogen atom or a hydroxy protecting group, R.sup.2 protecting either a single hydroxy or two hydroxies together when R.sup.2 is a hydroxy protecting group, and R.sup.3 is a hydrogen atom or OR.sup.2 ; A is CONH.sub.2 or CN; and R.sup.1 is a hydrogen atom, lower alkyl, hydroxy lower alkyl, or phenyl. Also disclosed are six processes for producing these novel compounds among which a typical process comprises reacting a starting imidazole compound having a halogen at the 5-position thereof with an acetylene derivative to alkynylate the 5-position. Furthermore, the compounds have remarkable antitumor activities and therefore can provide novel antitumor agents.

  本发明涉及一种咪唑衍生物，其化学式为[I]：##STR1## 其中R是氢原子或##STR2## 其中R.sup.2是氢原子或羟基保护基，当R.sup.2是羟基保护基时，R.sup.2保护单个羟基或两个羟基在一起，而R.sup.3是氢原子或OR.sup.2; A是CONH.sub.2或CN; R.sup.1是氢原子，低碳基，羟基低碳基或苯基。本发明还公开了六种制备这些新化合物的方法，其中典型的方法包括将带有5位卤素的起始咪唑化合物与乙炔衍生物反应，使5位炔基化。此外，这些化合物具有显著的抗肿瘤活性，因此可以提供新的抗肿瘤药物。
• MINAKAWA, NORIAKI;TAKEDA, TAKAYUKI;SASAKI, TAKUMA;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TO+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 778-786
  作者：MINAKAWA, NORIAKI、TAKEDA, TAKAYUKI、SASAKI, TAKUMA、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TO+

  DOI：——

  日期：——
• MINAKAWA, NORIAKI;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 1067-1078
  作者：MINAKAWA, NORIAKI、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——