2'-O-(pivaloyloxymethyl)uridine | 910028-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(pivaloyloxymethyl)uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 910028-90-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₈
• 分子量: 358.348
• InChiKey: DXJWJAYUBQJYOQ-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(pivaloyloxymethyl)uridine 在 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR INCORPORATING PROTECTING ACETAL AND ACETAL ESTER GROUPS, AND ITS APPLICATION FOR THE PROTECTION OF HYDROXYL FUNCTION
  [FR] PROCÉDÉ POUR INCORPORER DES GROUPES ACÉTAL ET ESTER D'ACÉTAL PROTECTEURS ET SON APPLICATION POUR LA PROTECTION DE LA FONCTION HYDROXYLE

  摘要：

  本发明涉及一种用于保护羟基功能的缩醛和缩醛酯基团的引入方法。该方法特别适用于RNA合成过程中。该方法可用于合成带有缩醛和缩醛酯基团以保护羟基功能的核苷类化合物。根据本发明的方法包括将至少含有一个羟基的有机化合物与通式1，R1 -S-CH2 -O-R2(1)的化合物在无水溶剂中，在SnCl4的存在下反应。在第二方面，本发明涉及一种用于保护羟基功能，特别是在核苷类衍生物中2'位的方法，基于引入缩醛或缩醛酯基团。

  公开号：

  WO2014148928A1
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 磺酰氯 、 15-冠醚-5 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2'-O-(pivaloyloxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  First Evaluation of Acyloxymethyl or Acylthiomethyl Groups as Biolabile 2‘-O-Protections of RNA

  摘要：

  Short oligo-U sequences containing 2'-O-acyloxymethyl or acylthiomethyl groups as biolabile 2'-O-protections of RNA have been synthesized. These modified homouridylates are deprotected upon cellular esterase activation to release the parent RNA. They exhibit exceptional resistance to nuclease degradation, and the evaluation of their pairing properties shows that the 2'-acyloxymethyl groups do not prevent the duplex dsRNA formation. These biolabile 2'-modifications overcome the first hurdle to turn oligoribonucleotides into canditates for RNA interference drugs.

  DOI：

  10.1021/ol0616182