布累迪宁2',3'5'-三-氧-乙酸盐(咪唑立宾) | 55726-67-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 布累迪宁2',3'5'-三-氧-乙酸盐(咪唑立宾)
• 英文名称: 2',3',5'-Tri-O-acetylbredinin
• 英文别名: 4-carbamoyl-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolium-5-olate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-carbamoyl-5-hydroxyimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55726-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₉
• 分子量: 385.331
• InChiKey: QGAMKJODEKXTLG-SDBHATRESA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  629.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布累迪宁2',3'5'-三-氧-乙酸盐(咪唑立宾) 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-Formamido-N-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型光化学咪唑环裂解反应合成布雷迪宁（米唑啉碱）（临床上有用的免疫抑制剂）的糖修饰类似物，这是关键步骤

  摘要：

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。

  DOI：

  10.1039/b005510g
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 咪唑立宾 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以67%的产率得到布累迪宁2',3'5'-三-氧-乙酸盐(咪唑立宾)
  参考文献：
  名称：

  通过新型光化学咪唑环裂解反应合成布雷迪宁（米唑啉碱）（临床上有用的免疫抑制剂）的糖修饰类似物，这是关键步骤

  摘要：

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。

  DOI：

  10.1039/b005510g

文献信息

• TARUMI, YUZO;ATSUMI, TOSHIO;FUKUI, MASARU
  作者：TARUMI, YUZO、ATSUMI, TOSHIO、FUKUI, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• Novel cyanoimidazole nucleoside derivatives
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0155164B1

  公开（公告）日：1988-11-17
• US4728729A
  申请人：——

  公开号：US4728729A

  公开（公告）日：1988-03-01
• US4728729
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——