5-nitro-1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxaldehyde | 1133840-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-nitro-1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxaldehyde
• CAS: 1133840-86-4
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₇Si
• 分子量: 427.53
• InChiKey: UBHCXXTWPIKQST-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  114.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到5-amino-1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  探究 AIR 羧化酶紧密结合抑制剂的作用机制

  摘要：

  氨基咪唑核糖核苷酸 (AIR) 羧化酶催化嘌呤中间体 4-羧基-5-氨基咪唑核糖核苷酸 (CAIR) 的合成。以前，我们已经表明化合物 4-硝基-5-氨基咪唑核糖核苷酸 (NAIR) 是一种缓慢、紧密结合的酶抑制剂，Ki 为 0.34 nM。NAIR 的结构属性和缓慢、紧密的结合特性表明该化合物是一种过渡态或反应性中间体类似物。然而，尚不清楚 NAIR 的哪些分子特征有助于 AIR 羧化酶的两种拟议机制中的任何一种的模拟特性。为了获得关于 NAIR 对 AIR 羧化酶的有效抑制机制的更多信息，制备并评估了一系列杂环类似物。我们发现所有化合物都是比 NAIR 更弱的抑制剂，并且 CAIR 类似物不是该酶的替代底物。令人惊讶的是，NAIR 结构的相当细微的变化会导致结合亲和力的深刻变化。酶中间体和这些抑制剂的计算研究表明，NAIR 显示出类似于提议的反应中间体的静电势表面。结果表明 AIR 羧

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.057
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-nitro-1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 酒石酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到5-nitro-1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  探究 AIR 羧化酶紧密结合抑制剂的作用机制

  摘要：

  氨基咪唑核糖核苷酸 (AIR) 羧化酶催化嘌呤中间体 4-羧基-5-氨基咪唑核糖核苷酸 (CAIR) 的合成。以前，我们已经表明化合物 4-硝基-5-氨基咪唑核糖核苷酸 (NAIR) 是一种缓慢、紧密结合的酶抑制剂，Ki 为 0.34 nM。NAIR 的结构属性和缓慢、紧密的结合特性表明该化合物是一种过渡态或反应性中间体类似物。然而，尚不清楚 NAIR 的哪些分子特征有助于 AIR 羧化酶的两种拟议机制中的任何一种的模拟特性。为了获得关于 NAIR 对 AIR 羧化酶的有效抑制机制的更多信息，制备并评估了一系列杂环类似物。我们发现所有化合物都是比 NAIR 更弱的抑制剂，并且 CAIR 类似物不是该酶的替代底物。令人惊讶的是，NAIR 结构的相当细微的变化会导致结合亲和力的深刻变化。酶中间体和这些抑制剂的计算研究表明，NAIR 显示出类似于提议的反应中间体的静电势表面。结果表明 AIR 羧

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.057