4-氯-1,1':2',1''-三联苯 | 21711-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-1,1':2',1''-三联苯
• 英文名称: 4-chloro-1,1':2',1"-terphenyl
• 英文别名: 4-Chlor-o-terphenyl；4-Chloro-1,1':2',1''-terphenyl；1-chloro-4-(2-phenylphenyl)benzene
• CAS: 21711-54-6
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl
• 分子量: 264.754
• InChiKey: LISOOWANSPLUPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1,1':2',1''-三联苯 在 {Co(II)(DBF2)2(H2O)2} 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-chlorotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  pH-中性和无氧化剂条件下邻-叔芳基的催化脱氢环化。

  摘要：

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202004719
• 作为产物：
  描述：

  邻三联苯 在 氯 、 铁粉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-氯-1,1':2',1''-三联苯
  参考文献：
  名称：

  Bahurel,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4255 - 4258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl radicals from hexazadienes and tetrazenes
  作者：Donald Mackay、Deane Douglas McIntyre

  DOI：10.1139/v82-148

  日期：1982.4.15

  Aryl radicals are produced from both ends of the hexazadienes 1 and 2 and from the tetrazene 3, either thermally or photolytically. They attack aromatic compounds in the nucleus, the yield of biaryl being in the range 40–70%, though it can be made nearly quantitative by using m-dinitrobenzene as an additive. The aryl radicals also oxidize 2-propanol to acetone, the reduction products being the halogenobenzene and 1,2-diacetylhydrazine.Photolysis of 1 goes mainly by way of the tetrazene 3, and this may also be a significant pathway in the thermal reaction. Azodiacetyl is an intermediate in the thermal reaction of 1 with 2-propanol and may be generally so in all its reactions.Radical induced decomposition is believed to be important in the reactions of 1, 2, and 3, and it is probably responsible for the formation of 1-acetyl-1-arylhydrazines, routinely produced in yields of up to 25%.

  芳基自由基可以通过热力或光解产生自六氮烯1和2的两端以及四氮烯3。它们攻击芳香化合物的核，生成的双芳基产率在40-70%范围内，但通过使用m-二硝基苯作为添加剂几乎可以达到定量。芳基自由基还可以将异丙醇氧化为丙酮，还原产物为卤代苯和1,2-二乙酰肼。光解1主要经过四氮烯3进行，这在热反应中也可能是一个重要途径。三氮乙酰基是1与异丙醇热反应的中间体，可能在所有反应中普遍存在。自由基诱导分解被认为在1、2和3的反应中很重要，可能是产生1-乙酰基-1-芳基肼的原因，通常产率高达25%。
• Palladium Catalysts for Cross-Coupling of Ortho-Substituted Aryl Triflates with Grignard Reagents
  作者：Takashi Kamikawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1055/s-1997-750

  日期：1997.2

  Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium (PdCl2(alaphos)) and dichloro[1,3-bis(diphenylphosphino)-propane]palladium (PdCl2(dppp)) were found to be much more effective catalysts than PdCl2(PPh3)2 and other palladium complexes for cross-coupling of sterically congested aryl triflates with aryl and alkynyl Grignard reagents.

  二氯[(2-二甲基氨基)丙基二苯膺]钯(PdCl2(alaphos))和二氯[1,3-双(二苯膺基)丙烷]钯(PdCl2(dppp))被发现是对空间位阻的芳基三氟甲磺酸酯与芳基和炔基格林尼亚试剂交叉偶联反应比PdCl2(PPh3)2和其他钯配合物更为高效的催化剂。
• Photo-Aryl Coupling and Related Reactions. II. The Formation of Triphenylenes from Halogeno-<i>o</i>-terphenyls
  作者：Takeo Sato、Shigeru Shimada、Kazuo Hata

  DOI：10.1246/bcsj.42.766

  日期：1969.3

  Electronic effects on the photochemical conversion of o-terphenyl to triphenylene were examined by comparing the ultraviolet irraiation reaction, carried out in a benzene solution using iodine as an oxidant, of three classes of o-terphenyl derivatives, 4- (3) and 4′-substituted (4) and 4,4″-disubstituted derivatives (5). While a strong electron-withdrawing group such as nitro group, hindered the cyclization

  通过比较在使用碘作为氧化剂的苯溶液中进行的三类邻三联苯衍生物 4- (3) 和 4' 的紫外线照射反应，研究了对邻三联苯光化学转化的电子效应-取代的 (4) 和 4,4" - 二取代的衍生物 (5)。虽然硝基等强吸电子基团阻碍了环化反应的发生，但甲氧基、氟、氯和溴化合物提供了相应的苯并苯衍生物。然而，对于溴和碘化合物，由于碳 - 卤素键的光化学裂解导致产物的复杂混合物，这导致苯基化产物的形成，因此苯基三亚苯基与还原产物一起形成。此外，对于碘化合物，发现不需要氧化剂来进行环化脱氢反应，因为在光解过程中会释放出碘。形成光解产物的可能途径...
• 一种三亚苯衍生物的制备方法
  申请人：上海康鹏科技股份有限公司

  公开号：CN112574010B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及有机化学领域，特别是涉及一种三亚苯衍生物的制备方法。本发明提供一种三亚苯衍生物的制备方法，包括：将式4化合物在酸、引发剂和氧化剂存在的条件下进行关环反应，以提供式5化合物。本发明所提供的三亚苯衍生物的制备方法，通过使用酸和氧化剂进行芳基化反应，反应中所产生的副反应少、反应整体转化率高、且原料经济实惠，另外，整个反应路线整体上也具有很高的反应收率高，工业化生产操作方便，具有良好的产业化前景。
• <i>N</i>-Methylphenothiazine <i>S</i>-Oxide Enabled Oxidative C(sp²)–C(sp²) Coupling of Boronic Acids with Organolithiums via Phenothiaziniums
  作者：Tatsuki Yoshida、Yuki Honda、Tatsuya Morofuji、Naokazu Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03986

  日期：2021.12.17

  we report the development of a transition-metal-free oxidative C(sp2)–C(sp2) coupling of readily available boronic acids and organolithiums via phenothiazinium ions. Various biaryl, styrene, and diene derivatives were obtained using this reaction system. The key to this process is N-methylphenothiazine S-oxide (PTZSO), which allows efficient conversion of boronic acids to phenothiazinium ions. The mechanism

  在此，我们报告了通过吩噻嗪离子将易得的硼酸和有机锂进行无过渡金属氧化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联的发展。使用该反应体系获得了各种联芳基、苯乙烯和二烯衍生物。该过程的关键是N-甲基吩噻嗪S-氧化物 (PTZSO)，它可以有效地将硼酸转化为吩噻嗪离子。使用理论计算和实验研究了使用 PTZSO 形成吩噻嗪的机制，从而深入了解 PTZSO 的独特反应性。