ethyl 4-(o-tolyl)thiazole-2-carboxylate | 1292943-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(o-tolyl)thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-methylphenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate
• CAS: 1292943-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: YKAMAHIFWKBWED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(o-tolyl)thiazole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-2-(6-((4-(o-tolyl)thiazol-2-yl)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型双FFA1（GPR40）/PPARδ激动剂作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1）和过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）被认为是潜在的抗糖尿病靶标，而双重FFA1 /PPARδ激动剂可能在胰岛素分泌和敏感性方面提供协同作用。在本文中，我们通过筛选7个杂环系列进一步开发了双重激动剂，从而发现了具有相当大的口服药代动力学特征的化合物19。化合物19在FFA1和PPARδ之间显示出平衡的效能，并且对PPARα和PPARγ具有高选择性。此外，化合物19以剂量依赖性的方式发挥了改善的降糖作用和胰岛素敏感性，这可能归因于其同时调节胰岛素分泌和抵抗力的双重作用。我们的结果扩展了现有的化学空间，并提供了一种有效的工具化合物19。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103254
• 作为产物：
  描述：

  硫代草氨酸乙酯 、 2-溴-1-O-甲苯基-乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到ethyl 4-(o-tolyl)thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型双FFA1（GPR40）/PPARδ激动剂作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1）和过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）被认为是潜在的抗糖尿病靶标，而双重FFA1 /PPARδ激动剂可能在胰岛素分泌和敏感性方面提供协同作用。在本文中，我们通过筛选7个杂环系列进一步开发了双重激动剂，从而发现了具有相当大的口服药代动力学特征的化合物19。化合物19在FFA1和PPARδ之间显示出平衡的效能，并且对PPARα和PPARγ具有高选择性。此外，化合物19以剂量依赖性的方式发挥了改善的降糖作用和胰岛素敏感性，这可能归因于其同时调节胰岛素分泌和抵抗力的双重作用。我们的结果扩展了现有的化学空间，并提供了一种有效的工具化合物19。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103254

文献信息

• Steric and Electronic Factors Influence Regio-isomeric Thiazole Formations Between Substituted Benzothioamides and Ethyl Bromopyruvate
  作者：Jun Liang、Valerie Dorman Soucy、Vickie Tusi、Yanzhou Liu、Birong Zhang、Yingjie Lai、Steve Magnuson、Bingyan Zhu、Fangdao Wang、Jinghao Gu、Qingfen Zhang、Yuan Wu、Wei Deng、Wenqian Yang

  DOI：10.1002/jhet.1644

  日期：2014.7

  unexpected thiazole 1B formation when 2,6‐dichlorobenzothioamide 1 and ethyl bromopyruvate were reacted under basic conditions at elevated temperatures in ethanol. Thiazole 1B, regio‐isomeric to that expected under conventional Hantzsch conditions, was extensively characterized and later confirmed by single crystal X‐ray structure. We carried out this transformation with several substituted benzothioamides and

  我们观察到，在碱性条件下，在乙醇中升高的温度下，当2,6-二氯苯并硫代酰胺1与溴丙酮酸乙酯反应时，噻唑1B会意外地形成。噻唑1B与常规Hantzsch条件下预期的区域异构体具有广泛的特征，后来通过单晶X射线结构得到证实。我们用几种取代的苯并硫代酰胺进行了这种转化，发现意外的噻唑区域异构体的形成高度依赖于苯环上邻位取代基的空间位阻和电子特性。提出了一种机制来解释这种新颖的转变。