tert-butyl (((2S,3S)-5-isopropyl-3-methyl-10-nitro-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2Hbenzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate | 1529760-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tert-butyl (((2S,3S)-5-isopropyl-3-methyl-10-nitro-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2Hbenzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[[(2S,3S)-3-methyl-10-nitro-6-oxo-5-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxazocin-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1529760-46-0
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆
• 分子量: 421.494
• InChiKey: VHDBGLKYCXTBLH-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (((2S,3S)-5-isopropyl-3-methyl-10-nitro-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2Hbenzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate 在 sodium triacetylborohydride 、 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(2S,3S)-2-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-3-methyl-6-oxo-5-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxazocin-10-yl]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成产生了一种新的药物，用于治疗南美锥虫病。

  摘要：

  使用大约100,000种化合物的表型高通量筛选，该化合物采用面向多样性的合成方法制备，产生的立体异构体化合物对南美锥虫病的病原体克氏锥虫具有抑制纳摩尔生长的活性。在评估立体化学对溶解度，血浆蛋白结合和微粒体稳定性的依赖性后，选择SSS类似物（5）进行结构-活性关系研究。附于仲胺上的对苯氧基苄基可被卤代苄基取代而没有效力的损失。不需要环外伯醇来进行活性，但是需要异烟酰胺亚结构来进行活性。最重要的是，这些化合物是锥虫性的，因此作为南美锥虫病急性期和慢性期的药物前导是有吸引力的。

  DOI：

  10.1021/ml400403u
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-butyl (((2S,3S)-5-isopropyl-3-methyl-10-nitro-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2Hbenzo[b][1,5]oxazocin-2-yl)methyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成产生了一种新的药物，用于治疗南美锥虫病。

  摘要：

  使用大约100,000种化合物的表型高通量筛选，该化合物采用面向多样性的合成方法制备，产生的立体异构体化合物对南美锥虫病的病原体克氏锥虫具有抑制纳摩尔生长的活性。在评估立体化学对溶解度，血浆蛋白结合和微粒体稳定性的依赖性后，选择SSS类似物（5）进行结构-活性关系研究。附于仲胺上的对苯氧基苄基可被卤代苄基取代而没有效力的损失。不需要环外伯醇来进行活性，但是需要异烟酰胺亚结构来进行活性。最重要的是，这些化合物是锥虫性的，因此作为南美锥虫病急性期和慢性期的药物前导是有吸引力的。

  DOI：

  10.1021/ml400403u