ethyl 2-phenyl-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylate | 61001-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: 2-phenyl-5,6-dihydro-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester；2-Phenyl-5,6-dihydro-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 61001-37-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: XBRNSGRWLPSSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-2-胺 、 苯丙炔酸乙酯 在 copper diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-phenyl-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的环胺活化-α-C（sp 3）-H：合成稠合吡唑衍生物的简单有效策略

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单而有效的策略，用于合成稠合的吡唑衍生物。我们策略的关键步骤包括加氢胺化，铜催化的交叉脱氢偶联（CDC），然后在一个锅中进行芳构化（航空氧化）。我们的策略为合成稠合吡唑衍生物的已知方法提供了有价值的替代方法。总体而言，我们以中等至出色的产率合成了13种不同的稠合吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.017

文献信息

• Antireproductive imidazo[2,1-a]isoquinoline compounds
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04075342A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  Novel tricyclic compounds containing two ring notrogen atoms and represented by the following formula I ##STR1## wherein: A is one of the groups --CH.sub.2 --; --CH.dbd.CH--; and --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; R is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, lower alkynyloxy, cyclo(C.sub.3-6 alkyl)oxy, hydroxy, benzyloxy, halo, sulfamoyl, cyano, trifluoromethyl or nitro; R.sub.1 is hydrogen, lower alkoxy or halo; or R and R.sub.1 taken together are methylenedioxy; the sequence ##STR2## is one of the following moieties: ##STR3## WHEREIN R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen, methyl, carboxy, carbo(lower alkoxy), carbamyl, mono- or di-(lower alkyl) carbamyl or hydroxymethyl; provided that when the sequence ##STR4## is one of the moieties a) and b) wherein R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, A is not --CH.dbd.CH--; when the sequence ##STR5## is one of the moieties (a) and (b) wherein R.sub.2 is hydrogen, A is not --CH.sub.2 --; and when the sequence ##STR6## is one of the moieties (c) and (d) wherein R.sub.3 is hydrogen and when both R and R.sub.1 are hydrogen, A is not --CH.dbd.CH--; and the salts thereof with a non-toxic pharmaceutically-acceptable acid. The compounds of the invention have antireproductive activity.

  含有两个环氮原子的新型三环化合物，由以下公式I表示: ##STR1## 其中：A是--CH.sub.2--; --CH.dbd.CH--;和--CH.sub.2 --CH.sub.2 --中的一种基团; R是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烯氧基、低级炔氧基、环(C.sub.3-6烷基)氧基、羟基、苄氧基、卤素、磺酰氨基、氰基、三氟甲基或硝基; R.sub.1是氢、低级烷氧基或卤素; 或R和R.sub.1结合为亚甲二氧基; 序列##STR2## 是以下化合物之一： ##STR3## 其中R.sub.2是氢或低级烷基; R.sub.3是氢或低级烷基; R.sub.4是氢、甲基、羧基、低级烷氧羰基、氨基甲酰基、单-或二-(低级烷基)氨基甲酰基或羟甲基; 前提是当序列##STR4## 是化合物a)和b)中的一种时，其中R.sub.2是氢或低级烷基，A不是--CH.dbd.CH--; 当序列##STR5## 是化合物(a)和(b)中的一种时，其中R.sub.2是氢，A不是--CH.sub.2 --; 当序列##STR6## 是化合物(c)和(d)中的一种时，其中R.sub.3是氢，且当R和R.sub.1都是氢时，A不是--CH.dbd.CH--; 以及其与无毒医药上可接受的酸的盐。本发明的化合物具有抗生殖活性。