(R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(2-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid | 140645-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(2-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 140645-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 389.389
• InChiKey: KCOKHHAGIKJJBC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(2-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 苯硫酚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(3R,11aS)-2-(6-tert-Butoxycarbonylamino-hexyl)-4-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-3-ylmethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用分子内福山-Mitsunobu反应的灵活合成新型拟肽药物设计的杂环支架。

  摘要：

  我们报告了新颖的支架吡唑并[1,2-b]异喹啉和吡咯并[1,2-a]吡嗪的合成，显示了生长抑素药效团。这两类化合物均包含吡嗪杂环，其可以利用分子内福山-光延反应以直接方式制备。由于两个家族均来自氨基酸，因此可以高光学纯度获得它们。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.035
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(2-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用分子内福山-Mitsunobu反应的灵活合成新型拟肽药物设计的杂环支架。

  摘要：

  我们报告了新颖的支架吡唑并[1,2-b]异喹啉和吡咯并[1,2-a]吡嗪的合成，显示了生长抑素药效团。这两类化合物均包含吡嗪杂环，其可以利用分子内福山-光延反应以直接方式制备。由于两个家族均来自氨基酸，因此可以高光学纯度获得它们。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.035

文献信息

• Guanidine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0468231B1

  公开（公告）日：1994-09-21
• US5260307A
  申请人：——

  公开号：US5260307A

  公开（公告）日：1993-11-09
• US5393760A
  申请人：——

  公开号：US5393760A

  公开（公告）日：1995-02-28
• US5532232A
  申请人：——

  公开号：US5532232A

  公开（公告）日：1996-07-02
• US5583133A
  申请人：——

  公开号：US5583133A

  公开（公告）日：1996-12-10