(+)-8-Formyl-N-[(S)-alpha-methylbenzyl]-N-propyl-2-aminotetralin | 1237484-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-8-Formyl-N-[(S)-alpha-methylbenzyl]-N-propyl-2-aminotetralin
• 英文别名: 7-[[(1S)-1-phenylethyl]-propylamino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1237484-73-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO
• 分子量: 321.462
• InChiKey: OGWIMGFTLUQOIR-PBVYKCSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8-Formyl-N-[(S)-alpha-methylbenzyl]-N-propyl-2-aminotetralin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-2-Carbomethoxy-N-[(S)-alpha-methylbenzyl]-N-propyl-8-amino-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  Centrally acting 6,7,8,9-tetrahydro-3H-benz(e)indole heterocyclics

  摘要：

  Formula I的化合物或Formula I的药学上可接受的盐，其中R.sup.1为H，C.sub.1-C.sub.3烷基，--(CH.sub.2).sub.n CONH.sub.2，其中n为2至6，(CH2).sub.n-1-(4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮基)，或环丙甲基；R.sup.2为氢，C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基或与R.sup.1结合形成C.sub.3-C.sub.8环烷基，C.sub.2-C.sub.8烯基，C.sub.2-C.sub.8炔基，(CH.sub.2).sub.n--R"--Ar，其中R"为O，S或NH，3,3,3-三氟丙基，--(CH.sub.2).sub.m--R.sup.9，其中m为2或3，R.sup.9为苯基、2-噻吩基或3-噻吩基；R.sup.3为氢，C.sub.1-C.sub.3烷基，2,2,2-三氟乙基，3,3,3-三氟丙基，甲酰基，CN，卤素，CH.sub.2OR.sup.2，C(O)C(O)OR.sup.1，C(O)CO NR.sup.1 R.sup.2，--(CH.sub.2).sub.q--NR.sup.1 R.sup.2，其中q为0至5，C.dbd.NOR.sup.2，2(4,5-二氢)噁唑基，或COR.sup.10，其中R.sup.10为H，R.sup.1，NR.sup.1 R.sup.2或CF.sub.3；R.sup.4为氢，C.sub.1-C.sub.3烷基，环丙甲基，CF.sub.3，2,2,2-三氟乙基，CN，CONR.sup.1 R.sup.2，.dbd.O，2(4,5-二氢)咪唑基，2(4,5-二氢)噁唑基，2-噁唑基，3-噁二唑基，或3,3,3-三氟丙基；R.sup.5为氢，R.sup.1，OCH.sub.3，C(O)CH.sub.3或C(O)OR.sup.1；X为(a)一个价键，(b)CH.sub.2，或(c)O，S或NR.sup.5，其中R.sup.5为H，C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，苄基，COR.sup.6，其中R.sup.6为C.sub.1-C.sub.3烷基，苯基，或CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8独立地为H或C.sub.1-C.sub.3烷基；Z为氢或卤素；但当X为CH.sub.2时，R.sub.3和R.sub.4中至少有一个不是氢或C.sub.1-C.sub.3烷基。Formula I的化合物适用于治疗中枢神经系统疾病，特别是作为5-HT.sub.1A受体激动剂。

  公开号：

  US05288748A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-8-Bromo-N-[(S)-alpha-methylbenzyl]-N-propyl-2-aminotetralin 、 叔丁基锂 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (+)-8-Formyl-N-[(S)-alpha-methylbenzyl]-N-propyl-2-aminotetralin
  参考文献：
  名称：

  Centrally acting 6,7,8,9-tetrahydro-3H-benz(e)indole heterocyclics

  摘要：

  Formula I的化合物或Formula I的药学上可接受的盐，其中R.sup.1为H，C.sub.1-C.sub.3烷基，--(CH.sub.2).sub.n CONH.sub.2，其中n为2至6，(CH2).sub.n-1-(4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮基)，或环丙甲基；R.sup.2为氢，C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基或与R.sup.1结合形成C.sub.3-C.sub.8环烷基，C.sub.2-C.sub.8烯基，C.sub.2-C.sub.8炔基，(CH.sub.2).sub.n--R"--Ar，其中R"为O，S或NH，3,3,3-三氟丙基，--(CH.sub.2).sub.m--R.sup.9，其中m为2或3，R.sup.9为苯基、2-噻吩基或3-噻吩基；R.sup.3为氢，C.sub.1-C.sub.3烷基，2,2,2-三氟乙基，3,3,3-三氟丙基，甲酰基，CN，卤素，CH.sub.2OR.sup.2，C(O)C(O)OR.sup.1，C(O)CO NR.sup.1 R.sup.2，--(CH.sub.2).sub.q--NR.sup.1 R.sup.2，其中q为0至5，C.dbd.NOR.sup.2，2(4,5-二氢)噁唑基，或COR.sup.10，其中R.sup.10为H，R.sup.1，NR.sup.1 R.sup.2或CF.sub.3；R.sup.4为氢，C.sub.1-C.sub.3烷基，环丙甲基，CF.sub.3，2,2,2-三氟乙基，CN，CONR.sup.1 R.sup.2，.dbd.O，2(4,5-二氢)咪唑基，2(4,5-二氢)噁唑基，2-噁唑基，3-噁二唑基，或3,3,3-三氟丙基；R.sup.5为氢，R.sup.1，OCH.sub.3，C(O)CH.sub.3或C(O)OR.sup.1；X为(a)一个价键，(b)CH.sub.2，或(c)O，S或NR.sup.5，其中R.sup.5为H，C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，苄基，COR.sup.6，其中R.sup.6为C.sub.1-C.sub.3烷基，苯基，或CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8独立地为H或C.sub.1-C.sub.3烷基；Z为氢或卤素；但当X为CH.sub.2时，R.sub.3和R.sub.4中至少有一个不是氢或C.sub.1-C.sub.3烷基。Formula I的化合物适用于治疗中枢神经系统疾病，特别是作为5-HT.sub.1A受体激动剂。

  公开号：

  US05288748A1

文献信息

• NEW CENTRALLY ACTING 6,7,8,9-TETRAHYDRO-3H-BENZ(e)INDOLE HETEROCYCLICS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0510068A1

  公开（公告）日：1992-10-28
• US5288748A
  申请人：——

  公开号：US5288748A

  公开（公告）日：1994-02-22
• US5461061A
  申请人：——

  公开号：US5461061A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5650427A
  申请人：——

  公开号：US5650427A

  公开（公告）日：1997-07-22
• [EN] NEW CENTRALLY ACTING 6,7,8,9-TETRAHYDRO-3H-BENZ(e)INDOLE HETEROCYCLICS
  申请人：——

  公开号：WO1991011435A2

  公开（公告）日：1991-08-08

  [EN] A compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable slats of formula (I), where R<1> is H, C1-C3 alkyl, -(CH2)nCONH2 where n is 2 to 6, (CH2)n-1-(4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione-yl), cyclopropylmethyl; R<2> is hydrogen, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl or combined with R<1> to form a C3-C8 cycloalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, (CH2)n-X-Ar where X is O, S, or NH, 3,3,3-trifluoropropyl, -(CH2)m-R<9> where m is 2 or 3 and R<9> is phenyl, 2-thiophenyl or 3-thiophenyl; R<3> is C1-C3 alkyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, formyl, CN, halogen, CH2OR<2>, C(O)C(O)Y where Y is OR<1> or NR<1>R<2>, -(CH2)q-NR<1>R<2> where q is 0 to 5, C=NOR<2>,2(4,5-dihydro)oxazolyl, or COR<10> where R<10> is H, R<1>, NR<1>R<2> or CF3; R<4> is C1-C3 alkyl, cyclopropylmethyl, CF3, 2,2,2-trifluoroethyl, CN, CONR<1>R<2>, =O, 2(4,5-dihydro)imidazolyl, 2(4,5-dihydro)oxazolyl, 2-oxazolyl, 3-oxadiazolyl, or 3,3,3-trifluoropropyl; R<5> is hydrogen, R<1>, OCH3, C(O)CH3 or C(O)OR<1>; X is (a) a valence bond, (b) CH2, (c) O, S or NR<5> where R<5> is H, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, benzyl, COR<6> where R<6> is a C1-C3 alkyl, phenyl, or CONR<7>R<8> where R<7> and R<8> are independently H or C1-C3 alkyl; and Z is a hydrogen or halogen. The compounds of formula (I) are suitable for treating disorders of the central nervous system, particularly as 5-HT1A receptor agonists.
  [FR] L'invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I) ou à des sels pharmaceutiquement acceptables du composé de la formule (I), où R1 représente H, un alkyle C1-C3, -(CH2)nCONH2, où n est compris entre 2 et 6, (CH2)n-1-(4,4-diméthylpipéridine-2,6-dione-yle), ou un cyclopropylméthyle; R2 représente l'hydrogène, un alkyle C1-C8, un cycloalkyle C3-C8 ou est combiné avec R1 pour former un cycloalkyle C3-C8, un alcényle C2-C8, un alkynyle C2-C8, (CH2)n-X-Ar, où X représente O, S, ou NH, 3,3,3-trifluoropropyle, -(CH2)m-R9 où m est égal à 2 ou à 3 et R9 représente un phényle, un 2-thiophényle ou un 3-thiophényle; R3 représente un alkyle C1-C3, un 2,2,2-trifluoroéthyle, un 3,3,3-trifluoropropyle, un formyle, CN, un halogène, CH2OR2, C(O)C(O)Y où Y représente OR1 ou NR1R2, -(CH2)q-NR1R2 où q est compris entre 0 et 5, C=NOR2, un 2(4,5-dihydro)oxazolyle, ou COR10 où R10 représente H, R1, NR1R2 ou CF3; R4 représente un alkyle C1-C3, un cyclopropylméthyle, CF3, un 2,2,2-trifluoroéthyle, CN, CONR1R2, =O, un 2(4,5-dihydro)imidazolyle, un 2(4,5-dihydro)oxazolyle, un 2-oxazolyle, un 3-oxadiazolyle, ou un 3,3,3-trifluoropropyle; R5 représente un hydrogène, R1, OCH3, C(O)CH3 ou C(O)OR1; X représente (a) une liaison de valence, (b) CH2, (c) O, S ou NR5 où R5 représente H, un alkyle C1-C8, un cycloalkyle C3-C8, un benzyle, COR6 où R6 représente un alkyle C1-C3, un phényle, ou CONR7R8 où R7 et R8 représentent séparément H ou un alkyle C1-C3, et Z représente un hydrogène ou un halogène. Ces composés représentés par la formule (I) sont appropriés dans le traitement des troubles du système nerveux central, en particulier comme agents de lutte contre les récepteurs de 5-HT1A(5-hydroxytryptamine).