(2Z,4E)-methyl 2-azido-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 1000682-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-methyl 2-azido-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-2-azido-5-phenylpenta-2,4-dienoate；(2Z,4E)-methyl2-azido-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1000682-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: CLVBIIZLIRGDIZ-PAUBHIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-methyl 2-azido-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 C₅₈H₄₄CuN₂P₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于光催化的基于杂合铜（I）的配合物：组​​合组装，发现和优化

  摘要：

  制备了一个由50种源自双膦和二胺的铜基络合物组成的库，并通过三种机理不同的光催化反应对其进行了评估。在所有情况下，均已鉴定出铜基催化剂可提供高收率，其中衍生自双膦BINAP的新型杂合配合物在所有反应类型中均显示出高效率。重要的是，对铜络合物库的评估表明，即使有光物理数据，也并非总是能够预测给定过程中哪种催化剂结构有效或无效，从而强调了具有高模块性和结构性的催化剂结构的优势。变化性。

  DOI：

  10.1002/anie.201800144
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(2Z,4E)-methyl 2-azido-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  包含 BINAP 和 π-扩展二亚胺的杂配铜 (I) 基配合物：合成、催化和生物应用

  摘要：

  合成了一系列带有π-扩展二亚胺配体的Cu( NN )( BINAP )BF 4型铜基光催化剂。它们在几个光催化过程中的行为被评估并揭示了在 SET 过程中可接受的活性水平，但在 PCET 或 ET 过程中的活性可以忽略不计。ET 过程中的合适活性可以通过配体的修饰来恢复。然后评估 BINAP 衍生的复合物对三阴性乳腺癌细胞系的活性。对照表明铜配合物，而不是它们的配体，对活性负责。同配络合物Cu( dppz ) 2 BF 4显示了令人鼓舞的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27123745

文献信息

• Continuous flow thermolysis of azidoacrylates for the synthesis of heterocycles and pharmaceutical intermediates
  作者：Alexander G. O'Brien、François Lévesque、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c0cc04481d

  日期：——

  An efficient, safe and scalable procedure for the continuous flow thermolysis of azidoacrylates to yield indoles has been developed and was applied to the synthesis of related heterocycles. The scalability of the process was demonstrated in the continuous flow synthesis of a precursor to the DAAO inhibitor 4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid.

  已经开发了一种有效，安全和可扩展的方法，用于叠氮丙烯酸酯的连续流热解以生成吲哚，并将其用于相关杂环的合成。该方法的可扩展性在DAAO抑制剂4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸的前体的连续流动合成中得到证明。
• Visible-Light Sensitization of Vinyl Azides by Transition-Metal Photocatalysis
  作者：Elliot P. Farney、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201308820

  日期：2014.1.13

  Irradiation of vinyl and aryl azides with visible light in the presence of Ru photocatalysts results in the formation of reactive nitrenes, which can undergo a variety of CN bond‐forming reactions. The ability to use low‐energy visible light instead of UV in the photochemical activation of azides avoids competitive photodecomposition processes that have long been a significant limitation on the synthetic

  在 Ru 光催化剂存在下用可见光照射乙烯基和芳基叠氮化物会导致反应性氮烯的形成，氮烯可以进行各种 C  N 键形成反应。在叠氮化物的光化学活化中使用低能可见光代替紫外线的能力避免了竞争性光分解过程，而竞争性光分解过程长期以来一直是这些反应合成应用的重大限制。
• TRIPLET FUSION UPCONVERSION FOR INFRARED-SENSITIZED PHOTOREDOX CHEMISTRY
  申请人：CAMPOS LUIS M.

  公开号：US20190275151A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Various exemplary photoreactions can be provided, including reactions generally based on triplet-triplet annihilation upconversion. Representative photosensitizers include PdPc(OBu)8 and PtTPTNP. Representative annihilators include FDPP and TTBP. Such exemplary photoreactions, systems and methods may be used in a variety of applications, including various biological or physical applications. Exemplary methods can also be provided for making or using such systems, photoreactions, kits including such systems, or the like.

  可以提供各种出色的光反应，包括通常基于三重-三重湮灭上转换的反应。代表性的光敏剂包括PdPc（OBu）8和PtTPTNP。代表性的湮灭剂包括FDPP和TTBP。这些出色的光反应、系统和方法可以用于各种应用，包括各种生物或物理应用。还可以提供制造或使用此类系统、光反应、包括此类系统的试剂盒等的出色方法。
• Triplet fusion upconversion for infrared-sensitized photoredox chemistry
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US10980883B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  Various exemplary photoreactions can be provided, including reactions generally based on triplet-triplet annihilation upconversion. Representative photosensitizers include PdPc(OBu)8 and PtTPTNP. Representative annihilators include FDPP and TTBP. Such exemplary photoreactions, systems and methods may be used in a variety of applications, including various biological or physical applications. Exemplary methods can also be provided for making or using such systems, photoreactions, kits including such systems, or the like.

  可以提供各种示范性光反应，包括通常基于三重-三重湮灭上转换的反应。具有代表性的光敏剂包括 PdPc(OBu)8 和 PtTPTNP。代表性的湮灭剂包括 FDPP 和 TTBP。此类示例性光反应、系统和方法可用于各种应用，包括各种生物或物理应用。还可提供用于制造或使用此类系统、光反应、包括此类系统的试剂盒或类似物的示例性方法。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides
  作者：Huijun Dong、Meihua Shen、Joanne E. Redford、Benjamin J. Stokes、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol702262f

  日期：2007.12.1

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).