2-tert-butoxycarbonyloxy-5-[2-carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]benzoic acid tert-butyl ester | 881911-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonyloxy-5-[2-carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: L-Tyrosine, 3-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1,1-dimethylethyl carbonate (ester)；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 881911-38-2
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₉
• 分子量: 603.669
• InChiKey: JECWOQZLRSNSSJ-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-L-alanine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-tert-butoxycarbonyloxy-5-[2-carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在制备新型的Grb2-SH2结构域的非磷酸化环肽抑制剂中，将含3'-羧基的酪氨酸衍生物用作一类新型的磷酸酪氨酸模拟物。

  摘要：

  通过将含羧基的基团引入到酪氨酸的3'位上，创建了一类新型的磷酸酪氨酰（pTyr）模拟物，这与传统的pTyr模拟设计不同，后者是将不可水解的酸性官能团添加到苯丙氨酸的4'位上。检查了羧基取代基的链长的影响。本文报道了新的pTyr模拟物的手性库合成，以及它们首次用于具有5个氨基酸序列Xx1-Leu-（3'-取代的-Tyr）-的新型非磷酸化Grb2-SH2结构域结合基序中Ac6c-Asn。含3-L-（2-羧乙基）酪氨酸的亚砜环化肽表现出最高的亲和力，IC50 = 1.1 microM，为进一步开发有效的Grb2-SH2结构域抑制剂提供了有希望的新模板，具有降低的电荷和肽性

  DOI：

  10.1039/b515432d