2-carbethoxy-3,4-diphenylpyrrole | 120046-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-carbethoxy-3,4-diphenylpyrrole
• 英文别名: ethyl 3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 120046-82-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: VLHLPJDUENVSCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-3,4-diphenylpyrrole 在 sodium hydroxide 、 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,10,15,20-tetraphenyl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Ono, Noboru; Miyagawa, Hirokazu; Ueta, Takahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1595 - 1601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 η1,η5-(5,5-dimethyldipyrrolylmethane)bis(dimethylamido)titanium(IV) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-carbethoxy-3,4-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用钛催化的多组分偶联方法一锅合成吡咯

  摘要：

  提出了一种简单的一锅法，用于生产具有4-烷基，5-烷基，4-芳基，4-芳基-5-烷基或3,4-二芳基取代模式的2-羧基吡咯。该方法涉及炔烃，伯胺和异腈的钛催化多组分偶合，从而原位生成1,3-二亚胺。然后将多组分产物用盐酸甘氨酸乙酯处理，得到NH-吡咯。该反应可以用中和的甘氨酸酯或以DBU为碱的盐酸盐进行。在一个锅法中，基于起始炔烃的吡咯收率在25％到65％之间变化，并且在大多数情况下，仅观察到产物的一种区域异构体。此外，提出反应的区域选择性是在用甘氨酸乙酯相对较快的氨基转移后速率决定闭环的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.002

文献信息

• The application of disubstituted vinylogous iminium salts and related synthons to the regiocontrolled preparation of unsymmetrical 2,3,4-trisubstituted pyrroles
  作者：John T. Gupton、Keith E. Krumpe、Bruce S. Burnham、Kate A. Dwornik、Scott A. Petrich、Karen X. Du、Marc A. Bruce、Phong Vu、Marian Vargas、Kartik M. Keertikar、Kirsten N. Hosein、Claude R. Jones、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00247-6

  日期：1998.5

  N-methylglycinate, and ethyl N-benzylglycinate have been studied under acidic, basic and neutral conditions. Such reactions have resulted in efficient and selective methodology for the synthesis of unsymmetrical 2,3,4-trisubstituted pyrrole systems.

  已经研究了在酸性，碱性和中性条件下2，3-二取代的氯丙啶鎓盐和相关的合成子与甘氨酸乙酯，N-甲基甘氨酸乙酯和N-苄基甘氨酸乙酯的反应。这样的反应导致了用于合成不对称的2,3,4-三取代的吡咯体系的有效和选择性的方法。
• Synthesis of lamellarin R, lukianol A, lamellarin O and their analogues
  作者：Iddum Satyanarayana、Ding-Yah Yang、Teau-Jiuan Liou

  DOI：10.1039/d0ra09249e

  日期：——

  (lamellarin R, lukianol A and lamellarin O) were synthesized using the Barton–Zard reaction as a key step to construct the central pyrrole core. Some of their corresponding 4-benzoyl and 5-phenyl substituted pyrrole analogues were also prepared via an initial three-component reaction of glycine methyl ester, benzaldehyde, and chalcone to generate the pyrrolidine scaffold, and followed by DDQ oxidation

  使用 Barton-Zard 反应作为构建中心吡咯核心的关键步骤，合成了三种 III 型片层生物碱（片层素 R、lukianol A 和片层素 O）。一些相应的4-苯甲酰基和5-苯基取代的吡咯类似物也通过甘氨酸甲酯、苯甲醛和查尔酮的初始三组分反应生成吡咯烷支架，然后进行DDQ氧化和N-烷基化来制备。
• Synthesis of Octaalkyl- and Octaarylporphyrins from Nitroalkenes
  作者：Noboru Ono、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1988.1511

  日期：1988.9.5

  Symmetrically substituted octaalkyl- and octaarylporphyrins are readily prepared by the reduction of 2-ethoxycarbonyl-3,4-diarkyl (or diaryl)pyrroles with LiAlH4 followed by treatment with acetic acid and oxidizing agents.

  对称取代的八烷基和八芳基卟啉可以通过用LiAlH4还原2-乙氧基羧基-3,4-二烷基（或二芳基）吡咯，随后用醋酸和氧化剂处理来容易地制备。
• WO2020132071A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132071A5

  公开（公告）日：2022-10-31
• ONO, NOBORU;MARUYAMA, KAZUHIRO, CHEM. LETT.,(1988) N 9, C. 1511-1514
  作者：ONO, NOBORU、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——