H-Pro-Val-NH2 | 46423-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-Val-NH2
• 英文别名: L-Prolyl-L-valinamide；(2S)-N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 46423-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 213.28
• InChiKey: JPQWMGQFQBAKRO-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pro-Val-NH2 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物作为人类白细胞弹性蛋白酶的有效替代底物抑制剂。

  摘要：

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R

  DOI：

  10.1021/jm00164a002
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-N-((1S)-1-carbamoyl-2-methylpropyl)-(S)-prolinamide 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到H-Pro-Val-NH2
  参考文献：
  名称：

  N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺及其相关吡咯烷基-2-基-4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮的合成与表征对映选择性有机催化剂

  摘要：

  取代的2- aminopropanamides与（2所述的酰化小号）-Boc脯氨酸，（2小号）-Cbz脯氨酸和（2小号使用）-Bn脯氨酸以制备取代的1-保护的ñ - （1-氨基甲酰基-1- ，1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺（74-89％），随后脱保护得到N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺（94-95％） ）。测试得到的对映体纯N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺作为环己酮与4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应的有机催化剂，产率为ee的38％至79％ 。最高的对映选择性（89％ee）是通过用N-（1-氨基甲酰基-环戊基）-（S）-脯氨酰胺（甲醇，10％HCl）。在甲醇钠的作用下，将Boc -N-（1-氨基甲酰基-环戊基）-（S）-脯氨酰胺定量环化为2-（1-Boc-吡咯烷-2-基）-1,3-二氮杂螺[4.4]。非1-en-4-one，伴随脯氨酸骨

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.018

文献信息

• BICYCLIC PEPTIDE LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：BicycleTx Limited

  公开号：US20200131228A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Bicyclic peptide ligands and uses thereof
  申请人：BicycleTx Limited

  公开号：US10919937B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Design and synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as potent alternate substrate inhibitors of human leukocyte elastase
  作者：Allen Krantz、Robin W. Spencer、Tim F. Tam、Teng Jiam Liak、Leslie J. Copp、Everton M. Thomas、Steven P. Rafferty

  DOI：10.1021/jm00164a002

  日期：1990.2

  inhibitors of the serine proteinase human leukocyte elastase (HL elastase) and form acyl enzyme intermediates during enzyme catalysis. We have synthesized a large variety of benzoxazinones using specific methods that have been adapted to achieve the pattern of ring substitution dictated by theoretical considerations. The results of the inhibition of HL elastase by 175 benzoxazinones are reported herein

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R
• The synthesis and characterisation of N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides and related pyrrolidin-2-yl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones as potential enantioselective organocatalysts
  作者：Illia Panov、Pavel Drabina、Jiří Hanusek、Miloš Sedlák

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.018

  日期：2011.1

  The acylation of substituted 2-aminopropanamides with (2S)-Boc-proline, (2S)-Cbz-proline and (2S)-Bn-proline was used to prepare substituted 1-protected N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides (74–89%), whose subsequent deprotection gave N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides (94–95%). The enantiomerically pure N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides obtained were

  取代的2- aminopropanamides与（2所述的酰化小号）-Boc脯氨酸，（2小号）-Cbz脯氨酸和（2小号使用）-Bn脯氨酸以制备取代的1-保护的ñ - （1-氨基甲酰基-1- ，1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺（74-89％），随后脱保护得到N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺（94-95％） ）。测试得到的对映体纯N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺作为环己酮与4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应的有机催化剂，产率为ee的38％至79％ 。最高的对映选择性（89％ee）是通过用N-（1-氨基甲酰基-环戊基）-（S）-脯氨酰胺（甲醇，10％HCl）。在甲醇钠的作用下，将Boc -N-（1-氨基甲酰基-环戊基）-（S）-脯氨酰胺定量环化为2-（1-Boc-吡咯烷-2-基）-1,3-二氮杂螺[4.4]。非1-en-4-one，伴随脯氨酸骨