(S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>-2-(1-naphthyl)ethanoic acid | 145057-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>-2-(1-naphthyl)ethanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)-2-(1-naphthyl)ethanoic acid；(2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-naphthalen-1-ylacetic acid
• CAS: 145057-98-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: TYMKYHLUGUDYDK-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>-2-(1-naphthyl)ethanoic acid 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.8h， 生成 (R)-氨基萘-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-Phenylglycinol 作为手性助剂高效实用合成 L-α-氨基酸

  摘要：

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2359
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>-2-(1-naphthyl)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-Phenylglycinol 作为手性助剂高效实用合成 L-α-氨基酸

  摘要：

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2359

文献信息

• An Efficient and Practical Synthesis of L-α-Amino Acids Using (<i>R</i>)-Phenylglycinol as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Inaba、Ichiro Kozono、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.65.2359

  日期：1992.9

  L-α-Amino acids including L-α-arylglycines were conveniently and stereoselectively synthesized via the α-amino carbonitriles given by the Strecker reaction of (R)-2-amino-2-phenylethanol with aldehydes and hydrogen cyanide. The stereoselectivity of these α-amino carbonitriles was thermodynamically controlled.

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。