6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-deconic acid | 398117-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-deconic acid
• 英文别名: 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-deconic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]butanoic acid
• CAS: 398117-64-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₁₃
• 分子量: 533.53
• InChiKey: GRUGJMZMLWKYBB-AXGBLAMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-deconic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-deconate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of β-Linked Glycosyl Serine Methylene Isosteres (β-C-Gly Ser) via Ethynylation of Sugar Lactones

  摘要：

  将N-Boc 4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷的锂衍生物与四-O-苄基-d-葡萄糖和d-半乳糖内酯以及2-叠氮-2-脱氧同系物反应，得到相应的乙炔基酮，产率相当不错（64-78%）。在将酮转化为O-醋酸酯并通过硅烷还原去除醋酸氧基后，得到的β-连接乙炔基糖苷通过使用H2/Pd(OH)2还原三重键和利用琼斯试剂氧化开环将噁唑烷环转化为N-Boc C-糖苷 α-氨基丁酸。在通过氢化去除糖部分的O-苄基后，并将叠氮基还原为氨基后，所有化合物均经过醋酸化处理，并以O-和N-醋酸衍生物的形式分离出来。所制备的C-糖苷 α-氨基酸对应于O-糖苷丝氨酸的亚甲基等构体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18058
• 作为产物：
  描述：

  5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-dec-3-ynitol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 jones' reagent 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-deconic acid
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of β-Linked Glycosyl Serine Methylene Isosteres (β-C-Gly Ser) via Ethynylation of Sugar Lactones

  摘要：

  将N-Boc 4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷的锂衍生物与四-O-苄基-d-葡萄糖和d-半乳糖内酯以及2-叠氮-2-脱氧同系物反应，得到相应的乙炔基酮，产率相当不错（64-78%）。在将酮转化为O-醋酸酯并通过硅烷还原去除醋酸氧基后，得到的β-连接乙炔基糖苷通过使用H2/Pd(OH)2还原三重键和利用琼斯试剂氧化开环将噁唑烷环转化为N-Boc C-糖苷 α-氨基丁酸。在通过氢化去除糖部分的O-苄基后，并将叠氮基还原为氨基后，所有化合物均经过醋酸化处理，并以O-和N-醋酸衍生物的形式分离出来。所制备的C-糖苷 α-氨基酸对应于O-糖苷丝氨酸的亚甲基等构体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18058

文献信息

• A concise C-glycosyl amino acid synthesis by alkenyl C-glycoside–vinyloxazolidine cross-metathesis. Synthesis of glycosyl serine, asparagine and hydroxynorvaline isosteres
  作者：Alessandro Dondoni、Pier Paolo Giovannini、Alberto Marra

  DOI：10.1039/b106029p

  日期：——

  A convergent synthesis has been developed to afford C-linked glycosyl amino acids by cross-metathesis of vinyl, allyl, and butenyl C-glycosides with N-Boc-vinyloxazolidine using the Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium carbene. The method has been employed to introduce through an α-linkage, an α-aminopentanoic acid chain at the anomeric carbon of β-D-C-gentiobiose to give a totally

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。