ethyl (S)-2-benzyl-4-oxobutanoate | 1355498-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-2-benzyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-benzyl-4-oxobutanoate；ethyl (2S)-2-benzyl-4-oxobutanoate
• CAS: 1355498-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XONHWNABDWMHNO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-benzyl-4-oxobutanoate 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α-取代的丙烯酰基衍生物的对映选择性反马尔科夫尼科夫加氢甲酰化反应。

  摘要：

  已经开发出铑催化的α-取代的丙烯酸酯/丙烯酰胺的不对称抗马尔科夫尼科夫加氢甲酰化反应。通过使用Rh /（S，S）-DTBM-YanPhos络合物，可以高收率（最高94％收率）和高对映选择性（最高96％ee）获得一系列β-手性线性醛。该方法的实用性通过克级反应和简明的合成方法制备，证明了手性γ-丁内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04624
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 乙基2-苄基丙烯酸酯 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 (S,S)-DTBM-YanPhos 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到ethyl (S)-2-benzyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α-取代的丙烯酰基衍生物的对映选择性反马尔科夫尼科夫加氢甲酰化反应。

  摘要：

  已经开发出铑催化的α-取代的丙烯酸酯/丙烯酰胺的不对称抗马尔科夫尼科夫加氢甲酰化反应。通过使用Rh /（S，S）-DTBM-YanPhos络合物，可以高收率（最高94％收率）和高对映选择性（最高96％ee）获得一系列β-手性线性醛。该方法的实用性通过克级反应和简明的合成方法制备，证明了手性γ-丁内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04624

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroformylation of Functionalized 1,1-Disubstituted Olefins
  作者：Xiao Wang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja2092689

  日期：2011.11.30

  The first method for the highly enantioselective rhodium-catalyzed hydroformylation of 1,1-disubstituted olefins has been developed. By employing either of the P-chirogenic phosphine ligands BenzP* and QuinoxP*, linear aldehydes with β-chirality can be prepared in a highly enantioselective fashion with good chemo- and regioselectivities.

  已开发出第一种对 1,1-二取代烯烃进行高度对映选择性的铑催化加氢甲酰化的方法。通过使用 P-手性膦配体 BenzP* 和 QuinoxP* 中的任一个，可以以高度对映选择性的方式制备具有 β-手性的线性醛，并具有良好的化学和区域选择性。