3-ethoxy-2-hydroxystyrene | 1492018-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-ethoxy-2-hydroxystyrene
• 英文别名: 2-Ethenyl-6-ethoxyphenol
• CAS: 1492018-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: SHBSHXWZVAVDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester 、 3-ethoxy-2-hydroxystyrene 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到(E)-8-ethoxy-2-methyl-2-styryl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 2-羟基苯乙烯与丙二烯乙酸酯通过乙烯基 C-H 活化区域选择性环化

  摘要：

  在此，我们公开了一种前所未有且稳健的 Ru(II) 催化的 2-羟基苯乙烯与乙酸丙二醇酯的非氧化 [5+1] 环化反应，以获得生物学相关的色烯骨架。丙二烯上的杂原子在控制迁移插入的区域选择性方面起着关键作用，反应通过 Ru-σ-烯丙基途径进行，迄今为止在丙二烯的 C-H 活化反应中一直难以捉摸。该协议在室温下进行并避免使用任何有毒金属氧化剂，因此本质上是可持续的。此外，该协议的综合效用还通过各种天然产物偶联物的后期功能化和模块化合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03192
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-ethoxy-2-hydroxystyrene
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 2-羟基苯乙烯与丙二烯乙酸酯通过乙烯基 C-H 活化区域选择性环化

  摘要：

  在此，我们公开了一种前所未有且稳健的 Ru(II) 催化的 2-羟基苯乙烯与乙酸丙二醇酯的非氧化 [5+1] 环化反应，以获得生物学相关的色烯骨架。丙二烯上的杂原子在控制迁移插入的区域选择性方面起着关键作用，反应通过 Ru-σ-烯丙基途径进行，迄今为止在丙二烯的 C-H 活化反应中一直难以捉摸。该协议在室温下进行并避免使用任何有毒金属氧化剂，因此本质上是可持续的。此外，该协议的综合效用还通过各种天然产物偶联物的后期功能化和模块化合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03192

文献信息

• Amine-Urea-Mediated Asymmetric Cycloadditions between Nitrile Oxides and <i>o</i> -Hydroxystyrenes by Dual Activation
  作者：Hiroyuki Suga、Yohei Hashimoto、Yasunori Toda、Kazuaki Fukushima、Hiroyoshi Esaki、Ayaka Kikuchi

  DOI：10.1002/anie.201705662

  日期：2017.9.18

  Agreeable interactions: The first example of 1,3-dipolar cycloadditions between nitrile oxides and o-hydroxystyrenes, mediated by a cinchona-alkaloid-based amine-urea catalyst, is reported. The reaction involves the dual activation of both the LUMO of the nitrile oxide and HOMO of the o-hydroxystyrene, as confirmed by computational studies. The activation is facilitated by hydrogen-bonding interactions

  令人愉快的相互作用：报道了由金鸡纳生物碱基胺-脲催化剂介导的在腈氧化物和邻羟基苯乙烯之间的1，3-偶极环加成的第一个例子。如计算研究所证实，该反应涉及一氧化氮的LUMO和邻羟基苯乙烯的HOMO的双重活化。与双官能催化剂的氢键相互作用促进了活化。