N-(乙氧羰基)-3-甲基-1,2-二氢吡啶 | 103935-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(乙氧羰基)-3-甲基-1,2-二氢吡啶
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-3-methyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 1-carbethoxy-1,2-dihydro-3-methylpyridine；ethyl 3-methyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 103935-11-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JXPGDUGEAPGEPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(乙氧羰基)-3-甲基-1,2-二氢吡啶 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(ethoxycarbonyl)-5-endo-6-exo-dibromo-4-methyl-2-azabicyclo[2.2.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷。2.取代基对2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯的溴介导的重排的影响。

  摘要：

  甲基和苯基取代的N-（乙氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯6通过光辐射适当取代的1,2-二氢吡啶制备。从2-甲基-和2-苯基-1,2-二氢吡啶5c-合成3-endo-methyl-和3-endo-phenyl-2-azabicyclo [2.2.0] hexenes 6c-e时观察到了对甲苯磺酸的选择性。 e。在将溴加到3-内-，4-和5-内-和3-内-苯基取代的N-（乙氧羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]六-5-烯6a-f上形成的产物是取代基依赖性的。对于在C（3）或C（5）上没有取代基的6a，b，获得了未重排的二溴化物8a，b和重排的二溴化物9a，b的混合物。用6c-e中的3-内-取代基，仅形成重排的二溴化物9c-e。5-甲基取代主要产生未重排的二溴化物8f和一些烯丙基溴化物10。立体选择性地形成未重排的5-内-，6-外-二溴-2-氮杂双环[2.2.0]己烷8和重排的5-抗-6-反二溴-2-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo0015570
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 氯甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以32%的产率得到N-(乙氧羰基)-3-甲基-1,2-二氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷。2.取代基对2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯的溴介导的重排的影响。

  摘要：

  甲基和苯基取代的N-（乙氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯6通过光辐射适当取代的1,2-二氢吡啶制备。从2-甲基-和2-苯基-1,2-二氢吡啶5c-合成3-endo-methyl-和3-endo-phenyl-2-azabicyclo [2.2.0] hexenes 6c-e时观察到了对甲苯磺酸的选择性。 e。在将溴加到3-内-，4-和5-内-和3-内-苯基取代的N-（乙氧羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]六-5-烯6a-f上形成的产物是取代基依赖性的。对于在C（3）或C（5）上没有取代基的6a，b，获得了未重排的二溴化物8a，b和重排的二溴化物9a，b的混合物。用6c-e中的3-内-取代基，仅形成重排的二溴化物9c-e。5-甲基取代主要产生未重排的二溴化物8f和一些烯丙基溴化物10。立体选择性地形成未重排的5-内-，6-外-二溴-2-氮杂双环[2.2.0]己烷8和重排的5-抗-6-反二溴-2-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo0015570

文献信息

• Synthesis and Diels-Alder reactions of N-carbalkoxydihydropyridines. Substituent effects on the regiochemistry of reduction of N-carbalkoxypyridinium ions
  作者：Richard J. Sundberg、Gregory Hamilton、Carl Trindle

  DOI：10.1021/jo00369a021

  日期：1986.9
• SUNDBERG R. J.; HAMILTON G.; TRINDLE C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3672-3679
  作者：SUNDBERG R. J.、 HAMILTON G.、 TRINDLE C.

  DOI：——

  日期：——