(8S,8aS)-8-tert-Butoxy-4,8a-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2,3-diol | 850639-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8S,8aS)-8-tert-Butoxy-4,8a-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2,3-diol
• 英文别名: (8S,8aS)-4,8a-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol
• CAS: 850639-04-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: VZUHOEHUYFXAGL-HTHKGWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,8aS)-8-tert-Butoxy-4,8a-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2,3-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,5S,6R,8R)-5-tert-Butoxy-6,11-dimethyl-9,12-dioxa-tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  产生分子复杂性的温和方案：基于氧化剂和取代模式的异多米诺反应的比较研究

  摘要：

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400549
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (8S,8aS)-8-tert-butoxy-4,8a-dimethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 生成 (8S,8aS)-8-tert-Butoxy-4,8a-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Lead tetraacetate oxidations of unsaturated bicyclic diols revisited: One pot multistage transformations

  摘要：

  A further study on Pb(OAc)(4) mediated transformations of bicyclic unsaturated diols leading to conveniently functionalized cycloheptanones is reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02433-c

文献信息

• Iodobenzene diacetate-mediated hetero-domino transformations
  作者：José Ignacio Candela Lena、Ertan Altinel、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00002-3

  日期：2002.2