(2R)-1-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 122213-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 122213-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: JUSWZYFYLXTMLJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-[1-benzenesulfonyl-pyrrolidine-2'(R)-carbonyl]-3-benzyloxycarbonyl-2-oxo-imidazolidine-4(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “匹配/不匹配”的非对映体氨基甲酸二吡啶鎓（II）催化剂对。重氮分解和杂Diels-Alder反应中的结构选择性相关

  摘要：

  均连接的氨基甲酸二吡啶鎓（II）提供了定义明确的结构框架，可用于研究催化剂控制的多重不对称诱导（“匹配/不匹配”效应）。非对映体对甲基-2-氧代咪唑烷-4（的小号）含有2-苯基环丙烷（4 -羧酸叔丁酯配体小号，2'小号，3'小号-HMCPIM和4小号，2' - [R，3' - [R -HMCPIM）和Ñ -benzenesulfonylproline （4 S， 2'小号-HBSPIM和4 S， 2' - [R -HBSPIM）在1-附件ñ酰基站点已经制备; 生成的（顺-2,2）-Rh已经以高收率生产了2 L 4化合物，并且已经获得了每种（II）化合物的X射线晶体结构。将附加的立体中心并入dirhodium（II）配位体可导致C-H插入，环丙烷化和杂Diels-Alder环加成应用中可识别的双不对称诱导水平。相对于模型催化剂Rh 2（MPPIM）4，构型“匹配”的情况对于分子内CH插入反应

  DOI：

  10.1021/jo050609o
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 D-脯氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R)-1-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of o-sulfonamido-arylhydrazides as inhibitors of ll-diaminopimelate aminotransferase (ll-DAP-AT)

  摘要：

  最近，LL-二氨基庚酸氨基转移酶（LL-DAP-AT）作为一种依赖于吡哆醛-5'-磷酸（PLP）的酶，被报道催化植物和查拉猫衣原体中L-赖氨酸生物合成的关键步骤。之前对一个包含29,201个化合物的库进行筛选，以寻找LL-DAP-AT的抑制剂，发现了一种o-磺胺酰苯肼作为可逆抑制剂，其IC50约为5μM。基于该先导化合物的结构活性关系（SAR）研究确定了对酶抑制至关重要的关键结构特征，并导致了稍微改进的抑制剂。此外，还报告了对该类化合物抑制LL-DAP-AT的初步研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob00040g

文献信息

• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• Asymmetric synthesis of (S)-camptothecin
  作者：Akio Ejima、Hirofumi Terasawa、Masamichi Sugimori、Hiroaki Tagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99086-5

  日期：1989.1

  The title compound was synthesized via a novel diastereoselective ethylation process from indolizine derivative 5a bearing N-tosyl-(R)-proline.

  通过新颖的非对映选择性乙基化方法，从带有N-甲苯磺酰基-脯氨酸的吲哚嗪衍生物5a合成标题化合物。
• Synthesis and structure–activity relationships of o-sulfonamido-arylhydrazides as inhibitors of ll-diaminopimelate aminotransferase (ll-DAP-AT)
  作者：Chenguang Fan、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c2ob00040g

  日期：——

  Recently, LL-diaminopimelate aminotransferase (LL-DAP-AT), a pyridoxal-5′-phosphate (PLP)-dependent enzyme, was reported to catalyze a key step in the biosynthesis of L-lysine in plants and Chlamydia. Previous screening of a 29 201-compound library against LL-DAP-AT identified an o-sulfonamidoarylhydrazide as a reversible inhibitor with IC50 ∼ 5 μM. Structure–activity relationship (SAR) studies based on this lead compound identified key structural features essential for enzyme inhibition and led to slightly improved inhibitors. Preliminary studies on the mode of inhibition of LL-DAP-AT by this class of compounds are also reported.

  最近，LL-二氨基庚酸氨基转移酶（LL-DAP-AT）作为一种依赖于吡哆醛-5'-磷酸（PLP）的酶，被报道催化植物和查拉猫衣原体中L-赖氨酸生物合成的关键步骤。之前对一个包含29,201个化合物的库进行筛选，以寻找LL-DAP-AT的抑制剂，发现了一种o-磺胺酰苯肼作为可逆抑制剂，其IC50约为5μM。基于该先导化合物的结构活性关系（SAR）研究确定了对酶抑制至关重要的关键结构特征，并导致了稍微改进的抑制剂。此外，还报告了对该类化合物抑制LL-DAP-AT的初步研究。
• [EN] IMPROVED METHOD FOR PREPARING N-(BENZENESULFONYL)-L-PROLYL- L-O-(1-PYRROLIDINYLCARBONYL)TYROSINE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE N- (BENZÈNESULFONYL)-L-PROLYL-L- O- (1-PYRROLIDINYLCARBONYLE) TYROSINE
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2021113922A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to an improved synthetic process for preparing N-(benzenesulfonyl)-L-prolyl-L-O-(1-pyrrolidinylcarbonyl)tyrosine. The present invention is also directed to individual steps in this process and individual intermediates used in this process.

  本发明涉及一种改进的合成方法，用于制备N-(苯磺酰基)-L-脯氨酰-L-O-(1-吡咯烷基羰基)酪氨酸。本发明还涉及此过程中的各个步骤和所使用的各个中间体。
• Synthesis, characterization and anthelmintic activity evaluation of pyrimidine derivatives bearing carboxamide and sulphonamide moieties
  作者：David Ugwu、Uchechukwu Okoro、Narendra Mishra

  DOI：10.2298/jsc170127109u

  日期：——

  Pyrimidines, sulphonamides and carboxamides have shown a large number of pharmacological properties against different types of diseases including helminthiasis. Seventeen new pyrimidine derivatives bearing sulphonamide and carboxamide were synthesized and investigated for their in vitro anthelmintic properties. Substituted benzenesulphonyl chlorides 15a?c were treated with various amino acids (16a?h) to obtain benzenesulphonamide derivatives 17a?l. Compounds 17a?f were subsequently treated with benzoyl chloride to obtain the N-benzoylated derivatives 19a?f. Further reactions of compounds 19a?f and 17g?l with 4- or 2-aminopyrimidine (20) using boric acid as a catalyst gave the required sulphonamide carboxamide derivatives 21a?q in excellent yields. The compounds were isolated in their analytical grade and characterized using FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS. The in vitro anthelmintic studies showed that all the synthesized compounds possessed anthelmintic property. Compounds 21a?c, e, g, m and p showed mean paralyzing times of 15, 19, 14, 18, 19, 19 and 18 min, respectively, at 100 mg mL-1 compared to 10 min for albendazole. Compounds 21a?c, g and m had mean death times of 18, 24, 16, 20 and 25 min, respectively, at 100 mg mL-1 compared to 13 min for albendazole.

  嘧啶类、磺酰胺类和羧酰胺类化合物对包括蠕虫病在内的各类疾病具有大量药理特性。我们合成了 17 种带有磺酰胺和羧酰胺的新嘧啶衍生物，并对其体外驱虫特性进行了研究。用各种氨基酸（16a?然后用苯甲酰氯处理化合物 17a?f，得到 N-苯甲酰基化衍生物 19a?f。以硼酸为催化剂，化合物 19a?f 和 17g?l 与 4- 或 2- 氨基嘧啶 (20) 进一步反应，得到所需的磺酰胺羧酰胺衍生物 21a?q，收率极高。这些化合物被分离成分析级，并使用傅立叶变换红外光谱（FTIR）、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征。体外驱虫研究表明，所有合成的化合物都具有驱虫特性。化合物 21a?c、e、g、m 和 p 在 100 毫克毫升/升的条件下，平均麻痹时间分别为 15、19、14、18、19、19 和 18 分钟，而阿苯达唑的麻痹时间为 10 分钟。化合物 21a?c、g 和 m 在 100 毫克/毫升-1 时的平均死亡时间分别为 18、24、16、20 和 25 分钟，而阿苯达唑为 13 分钟。