tert-butyl 3-((3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-((S)-2-hydroxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)indolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1454598-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-((S)-2-hydroxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)indolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1454598-38-9
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₈
• 分子量: 630.738
• InChiKey: FYFVNKAGNHAOPU-KCUARCLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.8±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  119.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-((S)-2-hydroxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)indolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl 3a-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxybenzyloxy)-3,3a-dihydro-2H-furo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的α-烷基化导致六氢吡咯并吲哚的对映选择性有机催化结构，从而合成（+）-胶质环丙素C

  摘要：

  12步程序：金鸡纳生物碱基胺和手性磷酸的组合使用可使3-羟基羟吲哚与醛的不对称烷基化反应产生极佳的对映选择性的3,3'-二取代的羟吲哚，从而可以实现（ +）-神经胶蛋白C从3-羟基羟吲哚起12步，总收率19％（参见方案; PMB =对-甲氧基苄基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204522
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (9R)-9-氨基奎宁-6'-醇 、 C₄₈H₂₉O₄P 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 tert-butyl 3-((3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-((S)-2-hydroxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)indolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的α-烷基化导致六氢吡咯并吲哚的对映选择性有机催化结构，从而合成（+）-胶质环丙素C

  摘要：

  12步程序：金鸡纳生物碱基胺和手性磷酸的组合使用可使3-羟基羟吲哚与醛的不对称烷基化反应产生极佳的对映选择性的3,3'-二取代的羟吲哚，从而可以实现（ +）-神经胶蛋白C从3-羟基羟吲哚起12步，总收率19％（参见方案; PMB =对-甲氧基苄基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204522