2-Azido-5-phenyl-2,4-pentadiensaeuremethylester | 72078-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-5-phenyl-2,4-pentadiensaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 2-azido-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 72078-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: CLVBIIZLIRGDIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-5-phenyl-2,4-pentadiensaeuremethylester 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90 %的产率得到5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 键分子内胺化的铁 (II) 基金属自由基体系：合成应用和机理研究

  摘要：

  成功开发了取代四唑并吡啶的分子内C(sp 2 )-H 和C(sp 3 )-H 胺化催化体系。胺化反应是使用基于铁卟啉的催化体系进行的。已经证明，相同的基于铁卟啉的催化系统可以有效地激活 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3)–四唑的 H 键以及具有高区域选择性的叠氮化物底物。该方法表现出优异的官能团耐受性。该方法提供了三种不同类别的高价值 N-杂环支架。已经进行了许多重要的后期 C-H 胺化来获得重要的分子类别。详细研究（实验和计算）表明 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 胺化反应涉及金属自由基活化机制，这与先前报道的电环化机制不同。总的来说，本研究报告了使用贱金属催化剂发现了一类新的金属自由基活化模式，该模式应在药物化学、药物发现和工业应用的背景下得到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/d2sc03505g
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 肉桂醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到2-Azido-5-phenyl-2,4-pentadiensaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  A porous metal–organic cage constructed from dirhodium paddle-wheels: synthesis, structure and catalysis

  摘要：

  一种具有Rh-Rh键的多孔金属-有机笼（MOC-Rh-1）已经制备完成，可作为异质催化剂，并促进偶氮化物的分子内C-H胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ta05592j

文献信息

• Photoredox catalysis using infrared light via triplet fusion upconversion
  作者：Benjamin D. Ravetz、Andrew B. Pun、Emily M. Churchill、Daniel N. Congreve、Tomislav Rovis、Luis M. Campos

  DOI：10.1038/s41586-018-0835-2

  日期：2019.1

  process of triplet fusion upconversion, a mechanism by which two low-energy photons are converted into a higher-energy photon. We show that this is a general strategy applicable to a wide range of photoredox reactions. We tune the upconversion components to adjust the output light, accessing both orange light and blue light from low-energy infrared light, by pairwise manipulation of the sensitizer and annihilator

  光氧化还原催化的最新进展使得实现各种具有挑战性的合成转化、聚合和表面改性成为可能1-3。所有这些反应都需要紫外线或可见光刺激。然而，可见光照射的使用具有内在的挑战。例如，可见光通过大多数反应介质的穿透力非常低，导致大规模反应出现问题。此外，反应物可以与光催化剂竞争吸收入射光，从而限制了反应的范围。这些问题可以通过使用近红外光来克服，近红外光具有更高的穿透深度，可穿透各种介质，尤其是生物组织4。在这里，我们通过利用三重态聚变上转换的光物理过程展示了红外辐射下的各种光氧化还原转换，这是一种将两个低能光子转换为高能光子的机制。我们表明这是适用于广泛的光氧化还原反应的一般策略。我们通过成对操纵敏化剂和湮灭剂来调整上转换组件以调整输出光，从低能红外光中获取橙光和蓝光。我们进一步证明了湮灭剂本身可以用作光催化剂，从而简化了反应。这种方法能够使用低能红外光通过几个不透明的屏障催化高能转化。
• TRIPLET FUSION UPCONVERSION FOR INFRARED-SENSITIZED PHOTOREDOX CHEMISTRY
  申请人：CAMPOS LUIS M.

  公开号：US20190275151A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Various exemplary photoreactions can be provided, including reactions generally based on triplet-triplet annihilation upconversion. Representative photosensitizers include PdPc(OBu)8 and PtTPTNP. Representative annihilators include FDPP and TTBP. Such exemplary photoreactions, systems and methods may be used in a variety of applications, including various biological or physical applications. Exemplary methods can also be provided for making or using such systems, photoreactions, kits including such systems, or the like.

  可以提供各种出色的光反应，包括通常基于三重-三重湮灭上转换的反应。代表性的光敏剂包括PdPc（OBu）8和PtTPTNP。代表性的湮灭剂包括FDPP和TTBP。这些出色的光反应、系统和方法可以用于各种应用，包括各种生物或物理应用。还可以提供制造或使用此类系统、光反应、包括此类系统的试剂盒等的出色方法。
• Kathodische Reduktion von 2-Azido-2,4-pentadien-1-onen Elektrolytische Untersuchungen an Vinylaziden, 9. Mitt.
  作者：Bernd Geist、Dierk Knittel

  DOI：10.1007/bf00809209

  日期：1988.5