2,3,5,6-Tetramethyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol | 117356-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetramethyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• 英文别名: 2,3,5,6-tetramethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• CAS: 117356-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GJEXYBJUOLJPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杜醌 在 甲酸 、 C₃₄H₄₀N₂O₂OsS 、 三乙胺 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,5,6-Tetramethyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  有机锇半夹心转移加氢催化剂还原醌

  摘要：

  有机锇 (II) 16 电子配合物 [Os II (η 6 -芳烃)(R-PhDPEN)]（其中 η 6 -芳烃 =对伞花烃或联苯）可以催化前手性酮还原为光学纯醇氢化物源的存在。这种复合物可以在癌细胞中实现丙酮酸向非天然d-乳酸的转化。为了提高这些锇配合物的催化性能，我们在对位(R 1 ) 或间位(R 2) 手性 R-苯基-磺酰基-二苯基乙二胺 (R-PhDPEN) 配体的位置，并探索了在细胞电子转移链中起主要作用的潜在生物底物醌的还原。我们表明 [Os II (η 6 -芳烃)(R-PhDPEN)] 系列衍生物在不对称转移氢化 (ATH) 中表现出高周转频率、对映选择性 (>92%) 和转化率 (>93%)。苯乙酮衍生的底物，并将杜罗醌和甲萘醌还原为它们的二元醇衍生物。使用密度泛函理论 (DFT) 计算的催化模型表明，涉及由催化剂胺基团辅助的甲酸去质子化、苯基-杜罗醌堆积、氢化物转移到 Os

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00358

文献信息

• Mechanism of acid-catalysed reduction of aromatic aldehydes and p-benzoquinone derivatives by an nadh model compound
  作者：Shunichi Fukuzumi、Masashi Ishikawa、Toshio Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87507-4

  日期：1986.1

  the rate of acid-catalysed reduction of aromatic aldehydes by AcH2 are shown to be very small, as being compatible with those observed for liver alcohol dehydrogenase (LADH)-catalysed reduction of the corresponding aldehydes by NADH. Moreover, the absolute value of the rate constant for the hydride-transfer step from free AcH2 to the protonated benzaldehyde in our model system is also shown to be compatible

  在高氯酸（HClO 4）和乙腈和乙酸的混合物（MeCN / MeCOOH，4：1 ）下，在323 K下，N-甲基ac啶AcH 2已成功还原了一系列芳香醛。4以及镁（CLO 4）2上从AcH的氢化物转移反应2至一系列在MeCN对苯醌衍生物（Q）也已经被研究。高氯酸对氢化物转移反应既有促进作用，也有阻滞作用，具体取决于对苯醌衍生物。结果表明，AcH 2与HClO 4和质子化的AcH 3 +形成1：1的络合物。对还原对苯醌衍生物没有活性。因此，对于具有弱氧化性的对苯醌衍生物（例如对苯醌），其氧化还原电势E°（）<0，HClO 4表现出对还原的总体促进作用，该过程是通过游离酸AcH 2与酸的酸催化反应而进行的。 Q，对于那些较强的氧化剂，例如E°（）> 0的2，3-二氯-5,6-二氰基对苯醌，HClO 4表现出总体的阻滞作用，而HClO 4几乎没有被催化游离AcH 2与Q的反应。拟议的反应机理涉及电子从AcH