(3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R,E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-(1-ethoxyethoxy)but-1-enyl)-5-(1-ethoxyethoxy)hexahydro-2Hcyclopenta[b]furan-2-ol | 109323-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R,E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-(1-ethoxyethoxy)but-1-enyl)-5-(1-ethoxyethoxy)hexahydro-2Hcyclopenta[b]furan-2-ol
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-(1-ethoxyethoxy)but-1-enyl]-5-(1-ethoxyethoxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 109323-20-8
• 化学式: C₂₅H₃₇ClO₇
• 分子量: 485.018
• InChiKey: VEZFUICZQHPVOX-BNPVMKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 (3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R,E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-(1-ethoxyethoxy)but-1-enyl)-5-(1-ethoxyethoxy)hexahydro-2Hcyclopenta[b]furan-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((3R,E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-(1-ethoxyethoxy)but-1-enyl)-3-(1-ethoxyethoxy)-5-hydroxycyclopentyl)hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种改进且高效的制备（+）-氯前列醇的方法

  摘要：

  从市场上可买到的（-）-Corey内酯4-苯基苯甲酸酯醇1出发，经过9个步骤就完成了（+）-cloprostenol的改进高效合成，总收率达26％。本方法避免了繁琐的纯化过程，仅需进行一次柱色谱操作即可，从而减少了废物的产生，适合大规模制备。手性27：392–396，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22457
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2R,3R,5S)-2-((R,E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl)acetic acid 在 二异丁基氢化铝 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R,E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-(1-ethoxyethoxy)but-1-enyl)-5-(1-ethoxyethoxy)hexahydro-2Hcyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种改进且高效的制备（+）-氯前列醇的方法

  摘要：

  从市场上可买到的（-）-Corey内酯4-苯基苯甲酸酯醇1出发，经过9个步骤就完成了（+）-cloprostenol的改进高效合成，总收率达26％。本方法避免了繁琐的纯化过程，仅需进行一次柱色谱操作即可，从而减少了废物的产生，适合大规模制备。手性27：392–396，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22457

文献信息

• Costisella, Burkhard; Gross, Hans, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 4, p. 143 - 144
  作者：Costisella, Burkhard、Gross, Hans

  DOI：——

  日期：——