N,N-dimethyl-1-(3-methylbut-2-enoyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide | 1437800-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(3-methylbut-2-enoyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 1437800-18-4
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃N₃O₂
• 分子量: 365.355
• InChiKey: LHMFCTJVBACJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 (Z)-3,3-dimethyl-5-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)pyrazolidin-2-ium-1-ide 在 silver carbonate 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N,N-dimethyl-1-(3-methylbut-2-enoyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化C ？偶氮甲萘啶的H功能化

  摘要：

  戴上戒指：铑（III）络合物可以催化偶氮甲亚胺与烯烃的氧化偶联，从而根据所使用的条件导致合成1,2-二氢酞嗪，烯化醛或稠合吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201207204

文献信息

• Rh(III)-catalyzed oxidative synthesis of pyrazoles from azomethines and acrylamides
  作者：Wencui ZHEN、Zhengyin DU、Xingwei LI

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60584-1

  日期：2013.4

  A cationic Rh(III) complex has been developed to catalyze the oxidative coupling of azomethine imines to acrylamides, to give trisubstituted pyrazoles in moderate yield. In this process, the olefinic C-H bond of the acrylamide undergoes C-H activation, and the reaction subsequently proceeds via a different selectivity to that reported for the coupling of acrylate esters. (C) 2013, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.