methyl 2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)acetate | 1451059-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)acetate
• 英文别名: methyl 2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)acetate ester
• CAS: 1451059-15-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: UJWRRQSQJKYPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成麦角甾醇过氧化物结合物作为线粒体靶向探针以增强抗癌活性

  摘要：

  受过氧化麦角甾醇显着生物活性的启发，我们通过过氧化麦角甾醇与 7-N,N-二乙氨基香豆素荧光团的结合，设计并合成了四种荧光香豆素和过氧化麦角甾醇偶联物 8a-d。评估了合成偶联物对三种人类癌细胞（HepG2、SK-Hep1 和 MCF-7）的细胞毒性。荧光成像结果表明，合成的偶联物 8a-d 主要定位和富集在线粒体中，导致细胞毒性显着高于过氧化麦角甾醇。此外，8d的生物学功能结果表明它可以抑制细胞集落形成、侵袭和迁移；诱导 HepG2 细胞的 G2/M 期阻滞，并增加细胞内 ROS 水平。

  DOI：

  10.3390/molecules24183307
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 吗啉 、 N-甲基吗啉 、 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl 2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现了首个用于GPR120（FFA4）成像的环境敏感型荧光探针。

  摘要：

  由长链游离脂肪酸（FFA）激活的GPR120被认为是治疗2型糖尿病和代谢性疾病的新靶标。GPR120在天然细胞中的可视化和位置可以提供强大的信息，以指导GPR120的生理和病理学研究。我们在这里报告了第一个有效检测GPR120的有效荧光探针。我们设计并合成了一系列新型的环境敏感探针，这些探针具有合适的荧光特性，对GPR120的高生物活性以及可接受的细胞毒性。这些靶向GPR120的荧光探针有望扩展工具包，以进一步研究GPR120。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00023

文献信息

• Coumarin-based dual fluorescent spin-probes
  作者：Janez Mravljak、Tadej Ojsteršek、Stane Pajk、Marija Sollner Dolenc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.084

  日期：2013.9

  New, dual profluorescent spin-probes and their fluorescent amine analogues, as potential spin traps, have been synthesized and characterized. Comparison between the fluorescence spectra of amines and their corresponding nitroxides established spacer distance dependent quenching of fluorescence. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.