(4S,5R)-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-(1-hydroxy-2-morpholino-4-yl)ethyl>oxazolidin-2-one | 131451-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-(1-hydroxy-2-morpholino-4-yl)ethyl>oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-5-<(S)-(1-hydroxy-2-morpholin-4-yl)ethyl>oxazolidin-2-one；(4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-morpholin-4-ylethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 131451-98-4
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 312.409
• InChiKey: KYQBGZPNABKWDE-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  71.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-(1-hydroxy-2-morpholino-4-yl)ethyl>oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S,3R,4S)-4-N-tert-Butoxycarbonylamino-5-cyclohexyl-1-morpholin-4-yl-2,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.

  摘要：

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2550
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-Benzyl-5-<(R)-(2-benzyloxy-1-hydroxy)ethyl>-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.5h， 生成 (4S,5R)-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-(1-hydroxy-2-morpholino-4-yl)ethyl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.

  摘要：

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2550

文献信息

• Novel Synthesis of (2<i>S</i>, 3<i>R</i>, 4<i>S</i>)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol and (2<i>S</i>, 3<i>R</i>, 4<i>S</i>)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,4-heptanediol, the C-Terminal Components of Renin Inhibitors
  作者：Yuko Kobayashi、Kazuhiko Nakatani、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1990.1709

  日期：1990.9

  The title synthesis could be accomplished in a highly stereo- and regioselective manner by employing epoxide formation with inversion of configuration followed by epoxide opening with a nucleophile.

  标题合成可以以高度立体和区域选择性的方式完成，方法是采用环氧化物形成和构型反转，然后用亲核试剂打开环氧化物。
• Novel Synthesis of a Dihydroxyethylene lsostere of Renin Inhibitors.
  作者：Shugo ATSUUMI、Chinatsu IKEURA、Teruki HONMA、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.42.2164

  日期：——

  A dihydroxyethylene isostere, (2S, 3R, 4S)-4-amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2, 3-pentanediol (ACMP, 1), which is a component of non-peptidic, orally active, low-molecular-weight renin inhibitors, was synthesized stereospecifically starting from 3-cyclohexyl-L-alanine via iodo-cyclocarbamation as the key reaction.

  一种二羟基乙烯异构体（2S, 3R, 4S）-4-氨基-5-环己基-1-吗啉基-2, 3-戊二醇（ACMP, 1）是非肽类、口服活性、低分子量肾素抑制剂的成分，通过碘代环羧胺作为关键反应，从3-环己基-L-丙氨酸出发，以立体选择性方式合成。