(2S,3R,4S)-4-N-tert-Butoxycarbonylamino-5-cyclohexyl-1-morpholin-4-yl-2,3-pentanediol | 133378-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-N-tert-Butoxycarbonylamino-5-cyclohexyl-1-morpholin-4-yl-2,3-pentanediol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol；tert-butyl N-[(2S,3R,4S)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-5-morpholin-4-ylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 133378-94-6
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₅
• 分子量: 386.532
• InChiKey: RFJHJOBTNFNBHK-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-cyclohexylmethyl-5-<(S)-oxiran-2-yl>oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S,3R,4S)-4-N-tert-Butoxycarbonylamino-5-cyclohexyl-1-morpholin-4-yl-2,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of a Dihydroxyethylene lsostere of Renin Inhibitors.

  摘要：

  一种二羟基乙烯异构体（2S, 3R, 4S）-4-氨基-5-环己基-1-吗啉基-2, 3-戊二醇（ACMP, 1）是非肽类、口服活性、低分子量肾素抑制剂的成分，通过碘代环羧胺作为关键反应，从3-环己基-L-丙氨酸出发，以立体选择性方式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2164

文献信息

• Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.
  作者：Yuko KOBAYASHI、Teruyo MATSUMOTO、Yoshiji TAKEMOTO、Kazuhiko NAKATANI、Yoshio ITO、Tetsuhide KAMIJO、Hiromu HARADA、Shiro TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2550

  日期：——

  The addition reaction of cyclohexylmethylmagnesium bromide with the imine prepared from unnatural(2S, 3S)-tartaric acid was found to proceed in a highly stereoselective manner in the presence of cerium(III) chloride. A chelation-controlled mechanism could explain the stereochemical outcome of the addition reaction. The addition product could be elaborated into three types of C-terminal components of renin inhibitors by employing oxidative cleavage of the 1, 2-diol moiety, epoxide formation with inversion of configuration, and epoxide opening with a nucleophile.

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。
• A new approach to the stereospecific synthesis of a dihydroxyethylene isostere.
  作者：Shugo ATSUUMI、Masato NAKANO、Yutaka KOIKE、Seiichi TANAKA、Hiroshi FUNABASHI、Junko HASHIMOTO、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.38.3460

  日期：——

  A dihydroxyethylene isostere, (2S, 3R, 4S)-4-amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2, 3-pentanediol, which is a component of non-peptidic, orally active, low-molecular-weight renin inhibitors, was synthesized stereospecifically starting from prochiral divinylcarbinol via the Sharpless epoxidation.

  一种二羟基乙烯异构体--(2S, 3R, 4S)-4-amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2, 3-pentanediol 是一种非肽类口服活性低分子量肾素抑制剂的成分，它是由手性二乙烯基甲醇通过 Sharpless 环氧化反应立体定向合成的。