4-[(1-咪唑基)甲基]苯硼酸 | 1228183-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-[(1-咪唑基)甲基]苯硼酸
• 英文名称: (4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-[(1-Imidazolyl)methyl]phenylboronic Acid；[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1228183-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BN₂O₂
• mdl: MFCD14687238
• 分子量: 202.021
• InChiKey: WOPRITIOYMANHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-咪唑基)甲基]苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.65h， 生成 1-(4-(5-iso-butyl-2-sulfamoylthiophen-3-yl)benzyl)-1H-imidazol-3-ium carboxyformate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-BUTYLOXYCARBONYL-3-(4-IMIDAZOL-1-YLMETHYLPHENYL)-5-ISO-BUTYLTHIOPHENE-2-SULFONAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE N-BUTYLOXYCARBONYL-3-(4-IMIDAZOL-1-YLMÉTHYLPHÉNYL)-5-ISO-BUTYLTHIOPHÈNE-2-SULFONAMIDE

  摘要：

  There is provided a new process for the synthesis of compounds of formula I, which are useful as angiotensin (Ang II) type 2 receptor agonists: by reacting a compound of formula II,with an excess of a compound of formula III, wherein W, Z and X have meanings given in the description; followed by reaction of the intermediate so formed with a suitable source of the counter-ion, W.

  公开号：

  WO2021229244A1

文献信息

• Structural Simplification of Bedaquiline: the Discovery of 3-(4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyl)phenyl)quinoline-Derived Antitubercular Lead Compounds
  作者：Chunxian He、Laura Preiss、Bin Wang、Lei Fu、Hui Wen、Xiang Zhang、Huaqing Cui、Thomas Meier、Dali Yin

  DOI：10.1002/cmdc.201600441

  日期：2017.1.20

  their potent antitubercular activity at sub‐microgram per mL concentrations against both sensitive and multidrug‐resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis strains. Six out of the top nine MIC‐ranked candidates were found to inhibit mycobacterial ATP synthesis activity with IC50 values between 20 and 40 μm, one had IC50>66 μm, and two showed no inhibition, despite their antitubercular activity. These results

  Bedaquiline（BDQ）是一种新型的高效抗结核药物，已于2013年获得美国FDA批准。由于立体结构的复杂性，化学合成和化合物优化非常困难且昂贵。这项研究描述了苯达喹啉的结构简化，同时保留了抗结核活性。该化合物的结构被分为多个片段，并以各种组合重新组装，同时用非手性键取代了两个手性碳原子。设计了四个系列的类似物。这些候选药物对敏感和耐多药（MDR）结核分枝杆菌均保持其有效的抗结核活性，浓度为每微克每毫升。株。六出前的被发现有9 MIC-排名候选抑制分枝杆菌ATP合成与IC活性50 20和40μ之间的值米，一个有IC 50 > 66μ米，和两个显示无抑制，尽管它们抗结核活性。这些结果为开发化学上不太复杂，成本更低的苯达喹啉衍生物提供了基础，并描述了对非ATP合酶相关靶标具有抗结核活性的两种衍生物的鉴定。