4-氯-1-(苯基甲基)-1H-吲哚 | 77801-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-(苯基甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 1-benzyl-4-chloro-1H-indole
• 英文别名: 4-chloro-1-benzyl-1H-indole；1-benzyl-4-chloroindole
• CAS: 77801-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: CEVSDITYZCPHRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-(苯基甲基)-1H-吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.82 g的产率得到1-benzyl-3-bromo-4-chloroindole
  参考文献：
  名称：

  分子内α-芳基化酮合成四环吲哚

  摘要：

  报道了分子内钯（0）介导的酮的α-芳基化反应，用于合成各种取代的四环吲哚。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。使用一锅反应，同时添加或顺序添加两个芳基卤化物以生产芳基取代的四环吲哚，将该方法扩展为使用双锅反应使酮进行双α-芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo300052z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以97%的产率得到4-氯-1-(苯基甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  对映选择性吲哚Friedel-由双（恶唑啉基）吡啶-三氟甲磺酸scan（III）催化的烷基化反应。

  摘要：

  已通过三氟甲磺酸scan（III）-吡啶基（双）恶唑啉配合物催化了富电子亲核试剂的高度对映选择性弗里德-克来福特烷基化反应。该反应涉及作为亲电子试剂的α，β-不饱和酰基膦酸酯和作为亲核试剂的主要取代的吲哚。通过将醇或胺直接添加到反应混合物中，将反应性酰基膦酸酯产物以良好的总产率转化为相应的酯或酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja036985c

文献信息

• Porous polymeric ligand promoted copper-catalyzed C-N coupling of (hetero)aryl chlorides under visible-light irradiation
  作者：Erfei Wang、Kaixuan Chen、Yinan Chen、Jiawei Zhang、Xinrong Lin、Mao Chen

  DOI：10.1007/s11426-020-9859-9

  日期：2021.1

  A porous polymeric ligand (PPL) has been synthesized and complexed with copper to generate a heterogeneous catalyst (Cu@PPL) that has facilitated the efficient C-N coupling with various (hetero)aryl chlorides under mild conditions of visible-light irradiation at 80 °C (58 examples, up to 99% yields). This method could be applied to both aqueous ammonia and substituted amines, and is compatible to a

  已经合成了多孔聚合物配体（PPL）并与铜络合，生成多相催化剂（Cu @ PPL），该催化剂有助于在80°C的可见光照射下，与各种（杂）芳基氯化物进行有效的CN偶联。 （58个例子，高达99％的收益率）。该方法可以应用于氨水和取代的胺，并且与多种官能团和杂环兼容，并允许CN与偶合二卤化物串联。此外，Cu @ PPL的非均质特性使它可以在多次循环中直接分离催化剂，而通过简单过滤就可以将催化效率损失忽略不计，从而提供了含有少于1 ppm Cu残留物的反应混合物。
• Pd-Catalyzed Direct and Selective CH Functionalization: C3-Acetoxylation of Indoles
  作者：Qiang Liu、Gang Li、Hong Yi、Pan Wu、Jie Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201002547

  日期：2011.2.18

  one! A novel Pd‐catalyzed direct and selective C3‐acetoxylation of indole derivatives has been accomplished (see scheme). This selective CH activation reaction was implemented without the assistance of directing groups and took place under mild conditions. The kinetic study revealed that the reaction was zero‐order with respect to the oxidant and first‐order with respect to the indole derivatives.

  被选中的人或事物！已经完成了新颖的钯催化吲哚衍生物的直接和选择性C3-乙酰氧基化反应（参见方案）。这种选择性Ç  ħ活化反应没有定位基团的协助下实现，并且在温和的条件下发生的。动力学研究表明，相对于氧化剂，反应是零级的；对于吲哚衍生物，反应是一级的。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles
  作者：Rajdip Chowdhury、Abraham Mendoza

  DOI：10.1039/d1cc01026c

  日期：——

  The insertion of conventional diazocompounds into indoles are still limited by the custom carbene precursors, catalysts and manipulation of the products required. Herein, we address these shortcomings with a redox-active carbene precursor (NHPI-DA).

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。
• Design of New Ligands for the Palladium-Catalyzed Arylation of α-Branched Secondary Amines
  作者：Nathaniel H. Park、Ekaterina V. Vinogradova、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201502626

  日期：2015.7.6

  reactions, α‐branched secondary amines are difficult coupling partners and the desired products are often produced in low yields. In order to provide a robust method for accessing N‐aryl α‐branched tertiary amines, new catalysts have been designed to suppress undesired side reactions often encountered when these amine nucleophiles are used. These advances enabled the arylation of a wide array of sterically

  在Pd催化的CN交叉偶联反应中，α支链的仲胺是困难的偶联伙伴，所需的产物通常产率较低。为了提供一种获取N-芳基α-支化叔胺的可靠方法，已设计出新的催化剂来抑制使用这些胺亲核试剂时经常遇到的不良副反应。这些进展使大量空间受限的胺芳基化，突出了合理配体设计在促进具有挑战性的Pd催化的交叉偶联反应中的重要性。
• Chiral Macrocycle‐Enabled Counteranion Trapping for Boosting Highly Efficient and Enantioselective Catalysis
  作者：Rui Ning、Hao Zhou、Shi‐Xin Nie、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202003673

  日期：2020.6.26

  manipulated for tuning the catalysis process. In parallel to well‐developed crown ether‐based cation‐binding catalysis, a macrocycle‐enabled counteranion trapping strategy is presented for boosting highly efficient and enantioselective catalysis. A set of bis‐diarylthiourea macrocycles containing two BINOL moieties were designed and synthesized. They possess a well‐confined chiral cavity and strong binding

  可以定制量身定制的大环化合物实现紧密结合，以调节催化过程。与发达的基于冠醚的阳离子结合催化同时，提出了大环活化的对负离子捕获策略，以促进高效和对映选择性催化。设计并合成了一组包含两个BINOL部分的双-二芳基硫脲大环。它们具有密闭的手性腔，对二磺酸根阴离子具有很强的结合亲和力。由于紧密结合，仅1 mol％的大环化合物与1 mol％的乙二磺酸结合可以促进吲哚与亚胺的Friedel-Crafts反应中优异的转化率和高达99％ee。单独的酸或大环化合物不提供任何反应性。