3-Hydroxy-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-butyric acid methyl ester | 595585-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-(3-methylbut-2-enoxy)butanoate
• CAS: 595585-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: KXJVVPXBKQEJKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-butyric acid methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-4,4-dimethyl-2-[1-(3-methylbut-2-enyloxy)prop-1-enyl]-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-恶唑啉-2-基）取代的烯丙基乙烯基醚的合成及路易斯酸催化的克莱森重排

  摘要：

  在2-位含有受体功能的烯丙基乙烯基醚是路易斯酸催化的克莱森重排的有用底物。报道了无环2-（1，3-恶唑啉-2-基）取代的烯丙基乙烯基醚的首次合成。路易斯酸催化这些烯丙基乙烯基醚的克莱森重排提供具有低到中等非对映体和对映体选择性的重排产物。研究了手性烯丙基乙烯基醚的催化重排。底物和催化剂诱导的非对映选择性的结合导致了意想不到且空前的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00590-8
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-Hydroxy-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-恶唑啉-2-基）取代的烯丙基乙烯基醚的合成及路易斯酸催化的克莱森重排

  摘要：

  在2-位含有受体功能的烯丙基乙烯基醚是路易斯酸催化的克莱森重排的有用底物。报道了无环2-（1，3-恶唑啉-2-基）取代的烯丙基乙烯基醚的首次合成。路易斯酸催化这些烯丙基乙烯基醚的克莱森重排提供具有低到中等非对映体和对映体选择性的重排产物。研究了手性烯丙基乙烯基醚的催化重排。底物和催化剂诱导的非对映选择性的结合导致了意想不到且空前的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00590-8