4-[4-(4-Chloro-phenyl)-4-hydroxy-piperidin-1-yl]-1-(4-fluoro-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-one | 80775-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[4-(4-Chloro-phenyl)-4-hydroxy-piperidin-1-yl]-1-(4-fluoro-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-one
• 英文别名: 4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 80775-71-9
• 化学式: C₂₈H₂₉ClFNO₃
• 分子量: 481.995
• InChiKey: QCTHZPCYHMZSQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-butanone 、 4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO, MAKOTO;UCHIMARU, FUMIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3134-3144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Psychotropic agents. V. Synthesis of 1,3-diphenyl-4-(4-substituted piperidinyl)-1-butanones and related compounds.
  作者：MAKOTO SATO、FUMIHIKO UCHIMARU

  DOI：10.1248/cpb.29.3134

  日期：——

  A series of 1, 3-diphenyl-1-butanone derivatives (11-14) was synthesized as part of a search for new psychotropic agents. In the reaction of 4-chloro-1, 3-diphenyl-1-butanones (8a, d) with piperidine derivatives (10, 15), rearranged products (16-18) were obtained together with 1, 3-diphenyl-1-butanone derivatives (11, 14, 20). A reaction mechanism involving the cyclization of 8a, d to cyclopropane derivatives (22a, d) and subsequent addition reaction with piperidine derivatives (10, 15) to 22a, d is proposed.

  为了寻找新的精神药物，我们合成了一系列 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11-14）。在 4-氯-1，3-二苯基-1-丁酮（8a，d）与哌啶衍生物（10，15）的反应中，得到了重排产物（16-18）和 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11，14，20）。提出的反应机理包括 8a, d 环化成环丙烷衍生物（22a, d），然后与哌啶衍生物（10, 15）发生加成反应生成 22a, d。