2-乙基己基溴化锌 | 312693-03-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 2-乙基己基溴化锌
• 英文名称: bromozinc(1+),3-methanidylheptane
• 英文别名: (2-ethylhexyl)zinc(II) bromide；(2-ethylhexyl)zinc bromide；2-ethylhexylzinc bromide
• CAS: 312693-03-1
• 化学式: C₈H₁₇BrZn
• 分子量: 258.517
• InChiKey: AHKBKVBBHPRGDG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.964 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 2
• 危险性描述：
  H225,H302,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己基溴化锌 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池的大范围近红外增敏1 H-苯并[ c，d ]吲哚-2-亚烷基基于方酸染料

  摘要：

  设计具有1 H-苯并[ c，d ]吲哚-2-亚烷基作为供体部分的近红外吸收方酸染料SQ1 – SQ7，设计用于DSSC。苯环与3 H-吲哚基锚定环的环合导致TiO 2膜上红移和变宽的吸收带，这反映为SQ2的短路电流密度提高了（6.22 mA cm –2）与无苯熔融衍生物SQ1（4.39 mA cm –2）相比。尽管引入了丁氧基（SQ4：806 nm）或二烷基氨基（SQ5 –SQ7：815-820 nm）到基于1 H-苯并[ c，d ]吲哚-2-亚烷基的供体基团导致乙醇中吸收最大值的红移，与未取代的衍生物SQ2（784 nm）相比，HOMO能量SQ4 – SQ7的水平导致了I – / I 3 –的氧化还原电势的不期望的近似值。因此，丁氧基（SQ4：0.56）和二烷基氨基（SQ5 - SQ7：0.25-0.30）衍生物具有相对较低的转换效率。由于2-乙基己基衍生物SQ3表现出红移吸收（λmax：796

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00070
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 、 锌 在 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-乙基己基溴化锌
  参考文献：
  名称：

  镍中继催化直接将芳基2-吡啶基酯直接转化为仲苄醇

  摘要：

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00774

文献信息

• Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Iodides, Bromides, Chlorides, and Tosylates
  作者：Jianrong Zhou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0363258

  日期：2003.10.1

  A single method (2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP at 80 degrees C; Cyp = cyclopentyl) achieves the cross-coupling of a range of beta-hydrogen-containing primary alkyl iodides, bromides, chlorides, and tosylates with an array of alkyl-, alkenyl-, and arylzinc halides. The process is compatible with a variety of functional groups, including esters, amides, imides, nitriles, and heterocycles

  单一方法（2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP 在 80 摄氏度；Cyp = 环戊基）实现了一系列 β-氢的交叉偶联- 包含伯烷基碘化物、溴化物、氯化物和甲苯磺酸盐以及一系列烷基-、烯基-和芳基卤化锌。该工艺与多种官能团兼容，包括酯、酰胺、酰亚胺、腈和杂环。
• [EN] C(SP3)-C(SP2) CROSS-COUPLING REACTION OF ORGANOZINC REAGENTS AND HETEROCYCLIC (PSEUDO)HALIDES<br/>[FR] RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ C(SP3)-C(SP2) DE RÉACTIFS D'ORGANOZINC ET DE (PSEUDO)HALOGÉNURES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018019291A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided is a method of synthesizing a C(sp3)-C(sp2) cross-coupled compound comprising reacting a C(sp3) coupling partner with a C(sp2) coupling partner, a catalyst, and a solvent; wherein the C(sp3) coupling partner comprises an organic zinc reagent; and wherein the C(sp2) coupling partner comprises a heterocyclic halide or a heterocyclic pseudo halide. The method further comprises synthesis of the organic zinc reagent, wherein the synthesis comprises reacting a zinc powder with an acid, filtering, washing, and drying to obtain an activated zinc powder; and reacting the activated zinc powder with a metal iodide catalyst and a second solvent and heating for a predetermined time to obtain the organic zinc reagent.

  提供了一种合成C(sp3)-C(sp2)交叉偶联化合物的方法，包括将一个C(sp3)偶联配体与一个C(sp2)偶联配体、催化剂和溶剂反应；其中C(sp3)偶联配体包括有机锌试剂；而C(sp2)偶联配体包括杂环卤化物或杂环假卤化物。该方法进一步包括合成有机锌试剂，其中合成包括将锌粉与酸反应，过滤，洗涤和干燥以获得活化锌粉；并将活化锌粉与金属碘催化剂和第二溶剂反应并加热一定时间以获得有机锌试剂。
• Oligomeric Cadmium–Phthalocyanine Complexes: Novel Supramolecular Free Radical Structures
  作者：Isabelle Chambrier、Gaye F. White、Michael J. Cook

  DOI：10.1002/chem.200700745

  日期：2007.9.17

  formed when steric requirements between the alkyl substituents on adjacent rings in the stack are reduced. Thus an isotopic cluster for a Cd(5)Pc(6) complex has been observed when the eight peripheral substituents are hexyl chains and tetrameric complexes are formed when two different ligands are incorporated within a stack, with one carrying substituents at the peripheral sites and the other bearing

  某些镉金属化的酞菁会生成包含两个Cd离子和三个酞菁（Pc）配体的EPR活性三层三明治复合物。当配体带有八个非外围烷基或烯基取代基或八个外围2-乙基己基时，已显示出这些形成。它们可以源自三当量的镉酞菁前体，也可以源自镉酞菁（CdPc）和无金属酞菁（H（2）Pc）的2：1混合物。通过一系列“交叉”实验研究了它们的形成方式。结果表明，三层结构是通过自组装过程形成的。这是从表明它们可以分解和重新组装并结合衍生自H（2）Pc或CdPc的不同取代的配体的结果推论得出的。在这些交叉实验中重新组装的结构可以包含一个以上的配体，该配体要么来自添加的CdPc，要么更令人惊讶的是H（2）Pc化合物。质谱还确定，当降低堆叠中相邻环上的烷基取代基之间的空间要求时，可以形成更高阶的低聚物。因此，当八个外围取代基为己基链时，已观察到Cd（5）Pc（6）配合物的同位素簇，而当两个不同的配体并入堆栈时会形成四聚体配合物，
• METHOD FOR PRODUCING OLEFIN BLOCK POLYMER USING GROUP 4 TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited.

  公开号：US20140163173A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  A method for producing an olefin block polymer, the method including: polymerizing olefins using a polymerization catalyst (X) and an organometallic compound (C) containing an atom of any of Groups 2, 12, and 13 of the periodic table of the elements, the organometallic compound (C) excluding an activating co-catalyst agent (B), wherein the polymerization catalyst (X) is formed by bringing a transition metal compound (A) into contact with the activating co-catalyst agent (B), the transition metal compound (A) is represented by the following general formula (1), and the activating co-catalyst agent (B) is selected from among an organoaluminumoxy compound (B-1), an organoboron compound (B-2), a zinc co-catalyst component (B-3), and ion-exchange layered silicate (B-4).

  一种生产烯烃块状聚合物的方法，包括：使用聚合催化剂（X）和含有元素周期表2组、12组和13组中任意一种元素的有机金属化合物（C）聚合烯烃，其中有机金属化合物（C）不包括活化共催化剂（B），聚合催化剂（X）通过将过渡金属化合物（A）与活化共催化剂（B）接触形成，过渡金属化合物（A）由下列通式（1）表示，活化共催化剂（B）从有机铝氧化合物（B-1）、有机硼化合物（B-2）、锌共催化组分（B-3）和离子交换层状硅酸盐（B-4）中选取。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Regiodivergent Acylzincation of Styrenes with Organozincs and <scp>CO</scp>^†
  作者：Chenglong Wang、Ning Liu、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202300590

  日期：2024.3.15

  metal-catalyzed carbometallation of unsaturated hydrocarbons constitutes one of the most efficient synthetic methodologies for the construction of C—C bond. Recently, the incorporation of organometallic reagent with the CO gas as a nucleophilic acyl synthon could enable the acylmetallation reaction, which greatly increases the horizon of carbometallation chemistry. Herein, we report a nickel-catalyzed

  过渡金属催化不饱和烃的碳金属化是构建CC键最有效的合成方法之一。最近，将有机金属试剂与CO气体结合作为亲核酰基合成子可以实现酰基金属化反应，这极大地拓展了碳金属化化学的视野。在此，我们报道了镍催化的邻氰基肉桂酸酯和邻氰基苯乙烯的区域发散酰基化反应，其中氰基部分在分子内捕获锌中间体以触发串联环化过程。该方案具有条件温和、底物范围广和优异的官能团耐受性的特点，从而提供了多种高度功能化的碳环化合物。