6-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1414866-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 6-Bromo-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1414866-88-8
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: GWABCPKHSIJYFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到6-bromo-3-iodo-2-nitro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的多米诺骨牌CH的碘化和硝化

  摘要：

  据报道，通过双重CHH功能化，可以有效且经济高效地通过铜介导的好氧氧化C–H碘化和吲哚硝化。在温和的好氧条件下，多米诺骨牌工艺可顺利进行，一步法制得3-碘-2-硝基吲哚，具有高区域选择性和广泛的底物范围。提出碘化步骤的机理是通过在吲哚基序的C 3位置进行亲电加成的Cu（III）-碘化物进行的。随后的硝化步骤包括一系列的C–H活化，硝基自由基的氧化加成和还原性消除。

  DOI：

  10.1039/c8cc00267c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 6-溴吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铱(III)-催化区域选择性卡宾插入CH α-重氮化Meldrum 酸的烷基化

  摘要：

  开发了一种实用且直接的协议，用于由 α-重氮化的 Meldrum 酸介导的 IrIII 催化的区域选择性卡宾插入 C-H 烷基化。不需要外部添加剂和氧化剂的帮助，所开发的 IrIII 催化以高效的方式进行（例如，温和的反应条件、短的反应时间和出色的区域选择性），并与几种特殊底物（例如有价值的 N- (2-嘧啶基)吲哚、苯基吡啶和市售药物依达拉奉及其类似物，从而为之前快速构建相应烷基化产物的方法提供了很好的补充。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601212

文献信息

• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。
• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• Suzuki–Miyaura coupling of unstrained ketones <i>via</i> chelation-assisted C–C bond cleavage
  作者：Cheng Jiang、Zhao-Jing Zheng、Tian-Yang Yu、Hao Wei

  DOI：10.1039/c8ob02075b

  日期：——

  Herein, we report that unstrained ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki–Miyaura reactions via catalytic activation of unstrained C–C bonds assist by an N-containing directing group. A wide range of aromatic ketones directly coupled with boronic ester with excellent functional group tolerance. This strategy provides an alternative and versatile approach to constructing biaryls

  在本文中，我们报道，未催化反应的酮可通过含氮的导向基团催化未反应的C-C键的催化活化而有效地用作Suzuki-Miyaura反应中的亲电子试剂。多种芳族酮直接与硼酸酯偶联，具有出色的官能团耐受性。该策略提供了从未应变的酮构建联芳基的另一种通用方法。
• Rhodium-catalyzed regioselective amidation of indoles with sulfonyl azides via C–H bond activation
  作者：Jingjing Shi、Bing Zhou、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1039/c2ob26767e

  日期：——

  Direct C-2 amidation of indoles was reported using sulfonyl azides as the amino source to release N2 as the single byproduct. This reaction exhibits high functional group tolerance and regioselectivity, providing a variety of 2-amino substituted indoles in high to excellent yield. The procedure is robust, reliable, and compatible with water and air.

  直接在吲哚上进行C-2酰胺化反应，使用了磺酰叠氮作为氨基来源，并释放氮气作为唯一的副产物。该反应表现出高度的官能团容忍性和区域选择性，能够以高至极佳的产率提供多种2-氨基取代的吲哚。此过程稳健、可靠，并且与水和空气兼容。
• Divergent Functionalization of Indoles with Acryloyl Silanes via Rhodium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Ping Lu、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01258

  日期：2015.7.2

  by rhodium-catalyzed C–H functionalization of indoles with acryloyl silanes was developed, providing a convenient and highly effective method for the synthesis of functionalized acylsilane derivatives. By tuning the reaction condition, this C–H-activation-initiated reaction proceeds divergently with acryloyl silianes to selectively afford alkylation or alkenylation products via hydroarylation or oxidative

  通过铑催化丙烯腈对吲哚的C–H官能化，开发了一种协议，为合成官能化的酰基硅烷衍生物提供了一种方便而高效的方法。通过调节反应条件，这种由C–H活化引发的反应与丙烯酰基甲硅烷分叉进行，分别通过加氢芳基化或氧化交叉偶联选择性地提供烷基化或烯基化产物。在这两种情况下采用的温和的反应条件均允许宽范围的功能性以及高的反应效率。此外，通过可见光诱导的反应级联，很容易从2-烯基化产物中获得多环吲哚衍生物。