methyl (E)-5-methyl-4,6-heptadienoate | 134486-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-methyl-4,6-heptadienoate
• 英文别名: methyl (4E)-5-methylhepta-4,6-dienoate
• CAS: 134486-09-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DIDVPYYJWVBSOD-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-methyl-4,6-heptadienoate 在 palladium diacetate 、 氰化钠 、 氨 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5,6,7,7a-Tetrahydro-1-methylpyrrolizin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Andersson, Pher G.; Bäckvall, Jan-E., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 22, p. 8696 - 8698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,4-pentadien-3-ol 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 氰化钠 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 methyl (E)-5-methyl-4,6-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furanoid terpenes via an efficient palladium-catalyzed cyclization of 4,6-dienols

  摘要：

  The total syntheses of marmelo oxides A and B and a terpene alcohol found in peppermint oil are described. The key steps in these syntheses are the regioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 4 and 11 to 6a and 12, respectively, and the regioselective palladium-catalyzed cyclization of 8 and 14 to 9a, 9b, and 15, respectively. The relative stereochemistry of marmelo oxides A and B was established by NOE measurements.

  DOI：

  10.1021/jo00018a027

文献信息

• Concise, Enantioselective, and Versatile Synthesis of (−)-Englerin A Based on a Platinum-Catalyzed [4C+3C] Cycloaddition of Allenedienes
  作者：Ronald Nelson、Moisés Gulías、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/anie.201607348

  日期：2016.11.7

  A practical synthesis of (−)‐englerin A was accomplished in 17 steps and 11 % global yield from commercially available achiral precursors. The key step consists of a platinum‐catalyzed [4C+3C] allenediene cycloaddition that directly delivers the trans‐fused guaiane skeleton with complete diastereoselectivity. The high enantioselectivity (99 % ee) stems from an asymmetric ruthenium‐catalyzed transfer

  （-）-恩格尔林A的实用合成过程由市售的非手性前体完成，共分17个步骤完成，全球收率为11％。关键步骤包括铂催化的[4C + 3C]烯丙二烯环加成反应，该加成反应可直接提供具有完全非对映选择性的反式愈创木瓜骨架。高对映选择性（99％  ee）源自易于组装的二烯-炔酮的不对称钌催化的转移加氢。该合成还具有高度立体选择性的氧合作用和后期的铜酸盐烷基化作用，可制备以前难以获得的结构类似物。
• Intramolecular diels-alder reactions of indoles
  作者：George A. Kraus、Jeff Raggon、P.J. Thomas、Dan Bougie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80824-2

  日期：1988.1

  The first examples of intramolecular Diels-Alder reactions on indoles indicate that this reaction may be employed for the direct preparation of highly functionalized dihydroindoles. The hybridization of the atoms in the tether plays a crucial role.

  吲哚上的分子内Diels-Alder反应的第一个例子表明该反应可用于直接制备高度官能化的二氢吲哚。系链中原子的杂交起着至关重要的作用。
• ANDERSSON, PHER G.;BACKVALL, JAN-E., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N8, C. 5349-5353
  作者：ANDERSSON, PHER G.、BACKVALL, JAN-E.

  DOI：——

  日期：——